;i-28 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGAMQUF,. — Réduction des éllicrs-sels des acides à fonction 

 complexe. Note de MM. L. Iîouveallt et G. Iîlaxc, présentée par 

 M. A. Haller. 



« Nous avons soumis à la réduction, au moyen du sodium el de l'alcool 

 absolu, des élhers-sels d'acides non saturés, d'acides-alcools, d'acides 

 [i-cétotiiques et d'acides bibasiques. 



» Acides non saturés. — L'oléate tl'élli^ le, dans lequel la double liaison esl éloignée ■ 

 du carboxélliyle, nous a fourni l'aZcoo/ o/cï^î/e C* H'" O, liquide incolore bouillant 

 à 207° sous i3™"\ Cet alcool se combine à l'isocyanale de phényle en donnant une phé- 

 nvlurélhane cristallisant partiellement; les cristaux fondent à 38°. 



» Le p-hexylcrolonale d'éthyle ^°i|^'^G = CH — GO^CMJ-', produit de déshydra- 

 tation du |"ip-lieN.ylniétliyl-fi-oxypropionate d'élliyle (obtenu par la condensation de la 

 métliylhexylcétone avec l'iodacétate d'élhyle sous l'inlluence du zinc), a donné nais- 



sance à un alcool saturé, le 3-métliylnonanol ^^CH — CH-— CII-OII, liquide 



incolore bouillant à ) i4°-i iB" sous i4™"'. 



» La double liaison a été également réduite dans le cinnamate d'étliyle (jui a fourni 

 de l'alcool phénylpropylique. 



» Acides-alcools. — Les étliers des acides-alcools que nous avons expérimentés ne 

 se réduisent pas d'une manière régulière. Le phénylglycolate d'étliyle ne nous a fourni 

 qu'une trace de phényiglycol. 



)> Le p-oxy-^p-hexylmétliylpropionate d'étliyle et l'Iiydroxygéraniate d'étliyle qui 

 proviennent de la condensation de la métli>lliexylcétone et de la méthylliepténone 

 avec l'iodacétate d'étliyle, subissent dans l'hydrogénation la décomposition inverse; 

 ils donnent les produits d'hydrogénation (alcool secondaire et pinacone) des acétones 

 génératrices et de l'acétate d'éthyle. 



» Acides ^-cétoniques. — Mes recherches ont porté sur les éthers acétylacétiques 

 mono et disubstitués. Dans tous les cas, le phénomène d'hydrogénation est accom- 

 pagné du dédoublement de la molécule par fixation d'une molécule d'alcool 



CH»- GO - G — GO^CHI' + G^H'O = CW— GO^G^ IP + Cil - G(3^'GM1'. 



/\ . /\ 



R R' R R' 



)) Ghacun des deux éthers est alors réduit pour son compte. La réaction extrême- 

 ment nette pour les éthers acétylacétiques disubstitués se fait moins bien dans le cas 

 des éthers monosubslitués. 



)) Nous avons préparé l'alcool isobutylélhylique par h\drogénation de l'éther iso- 

 butylacétvlacétique et l'alcool méthylpropyléthylique au moyen de l'éthei' méthylpro- 

 pylacélylacétique ; ces deux alcools étaient déjà connus. 



