SÉANCE DU 3 AOUT igoS. 829 



i> Cette réaction est intéressante en ce qu'elle permet d'obtenir très simplement des 

 alcools primaires de constitution compliquée. 



» Acides hibasiques. — En principe, en réduisant les éthers des acides bibasiques, 

 on obtient les glycols biprimaires correspondants, mais l'obtention de ces glycols est 

 extrêmement laborieuse pour les acides bibasiques les plus simples, à cause de la 

 solubilité dans l'eau et de l'insolubilité dans l'éther des glycols obtenus; il est très 

 difficile de les séparer de la soude et des sels. 



» Nous avons, de plus, constaté que tous les étiiers d'acides bibasiques susceptibles 

 de se condenser sous l'induence du sodium ou de l'étliylate de sodium, se réduisent 

 très mal : ils sont en efTet transformés en dérivés sodés qui les font échapper à la réac- 

 tion. C'est ce qui arrive pour les éthers de la plupart des acides des séries succinique 

 et adipique. 



» Nous avons obtenu avec l'ofa-diméthylsuccinate d'éthyle le 2-dimélhyIbutane- 

 diol 1/4, liquide incolore et visqueux, bouillant à laS" sous 10™'". 



» L'oia-diméthylglutarate d'éthyle nous a fourni le 2-diméthylpentanediol i5 bouil- 

 lant à i34° sous jo™". 



» La réduction de l'adipate d'éthyle est particulièrement laborieuse; elle nous a 

 fourni une très petite quantité d'hexanediol iG, bouillant à iSi" sous 12""", fondant 

 à 35°, identique au produit récemment obtenu par M. Hamonet {Comptes rendus, 

 t. CXXXVI, p. 245). 



» Le p-méthyladipate d'éthyle conduit au o-méthylhexanediol 16, liquide visqueux, 

 bouillant à i55° sous 12""". 



» L'hydrogénation des éthers méthyliques des acides subérique et sébacique se fait 

 beaucoup plus facilement. On obtient, dans le premier cas, l'octanediol 18 qui distille 

 à 172° sous 20""", et forme, après cristallisation dans un mélange d'alcool et de benzène, 

 de beaux cristaux fusibles à 63°; dans le second cas, le décanediol 1. 10 qui bouta 

 179° sous 1 1'""' et cristallise aussitôt. Il se dépose du benzène en magnifiques cristaux 

 incolores fondant à 71°, 5. » 



CHLMIE ORGANIQUE. — Action de la phénylhydrazine sur les bromures et 

 iodures alcooliques. Note de M. J. Allain-Le Ca\u, présentée par 

 M. A. Ditte. 



« M. Emile Fischer ('), eu faisant réagir à chaud le bromure d'éthyle 

 sur la phénylhydrazine, a montré qu'où obtenait un ensemble de corps 

 d'où l'on pouvait isoler facilement au moyen de la soude caustique le com- 

 posé C H' . Az'^ H- (C- IF)- Br. 



» Avec l'iodure d'éthyle la réaction était si vive qu'elle devenait dange- 

 reuse ; aussi MM. Genvresse et Bourcel {-) ont-ils pris soin de dissoudre ce 

 corps dans l'alcool absolu. J'ai complété ce travail. 



(') Deuls. chem. Gcs., t. IX, p. 885. 

 (^) Comptes rendus, t. CXX\ 111, p. 564. 



