52a ACADÉMIE DES SCIENCES. 



dation de la fonction alcool et à la réduction totale du groupement nitré; 

 ces |)roduits renferment par conséquent des fonctions aldéiiyde, acide et 

 aminé. L'alcool o-azobenzylique CH=OH .(:MI\ Az = Az.C''H\ CH-OH, 

 produit normal de la réaction, prend également nai'^sancc en petite quan- 

 tité, mais il se transforme par distillation en alcool indazyl-o-benzyliquo 



CHl''(^i '''^Az.t7'H\CH-0H; son existence m'avait échappé lors de mes 



premières recherches. 



» Désirant éviter les réactions secondaires c[ui résultent de la présence 

 de la fonction alcool, j'ai entrepris l'étude de la réduction de l'éther-oxyde 

 méthylique correspondant. Cet élher se préi)are facilement à parlir du 

 chlorure d'o-nitrobenzyle ( ' ). 



» 57e d'étlier nitré sont dissous dans aSo""' d'alcool à 96 pour 100, additionnés de 

 25s de soude caustique et de 5o'"'' d'eau, et réduits à chaud par la poudre de zinc, 

 selon la méthode habituelle. Après (îltration, on traite jiar l'oxyde jaune de mercure, on 

 chasse l'alcool, et l'on isole successivement du résidu les produits neutres et basiques, 

 puis les produits acides. 



» Dans ces conditions, on olitient environ lo? de substances neutres et basiques, 

 constitués par des proportions sensiblement égaies A''étlier-oxyde o-aminohenzyl- 

 mcthyliqiie AzlI^.CH'.CH^OCH' {oxalale fusible à 124°), d'rther-oxjde o-azo- 

 ben:.ylmêlliyUque CH'O.CH^. C^m.Az = Az.CIP. CH^OCtP (prismes rouges 

 fusibles à 68", 5) et d'une résine jaunâtre, solubledans l'éther et les acides, qui possède 



/ yCW 



tous les caractères de In benzYlène-imine ( C'll'( I 



■' \ \AzH 



» Quant aux produits acides dont la quantité totale est notablement supérieure à i56, 

 ils sont constitués principalement par de Vacide anlliranilique (8' environ) et par de 

 Vacide indazyl-o-benzoïquc déjà obtenu dans la réduction de l'alcool o-nitro- 

 benzylique. 



» Il résulte de ce qui précède que l'éther o-nitrobenzyI-méthyli(|ue est 

 saponifié partiellement par les alcalis, contrairement à ce qui a lieu géné- 

 ralement dans le cas des élhers-oxydes. Cette saponification doit être 

 attribuée évidemment à la présence du groupement électronégatif AzO^ ; 

 un fait analogue a d'ailleurs été signalé à propos des éthers phénoliqiies 

 (anisol, etc.), qui sont hydrolyses peu à peu par la potasse alcoolique 

 bouillante. On remarquera toutefois que l'alcool o-nitrobenzy!ique qui 

 résulte de celle saponification n'a donné naissance qu'à des produits 

 acides. 



(') y\nn. Clieni., t. CCCV, jj. 109. 



