SÉANCE DU 2 NOVEMBRE igoS. 7l3 



» J'ai utilisé aussi ces propriétés de la pyridine pour résoudre d'une 

 façon définilive la question de l'isomérie de la dibenzanilide. 



» D'après dififérenls auteurs (*), l'action du clilorure de benzoj'le sur la benzani- 

 lide, à 180°, donnerait naissance à une dibenzanilide cristallisée en aiguilles fusibles 

 vers 136". En chauffant d'autre part à 220° un mélange d'isosulfocyanate de phénvle 

 (2°""') et d'acide benzoïque (1™"') on obtiendrait un isomère cristallisé en lamelles 

 fusibles à 161" (-). Or, j'ai pu établir que cette dernière substance est simplement de 

 la benzanilide, tandis que le premier procédé fouinit un produit non homogène, 

 fusible vers iSS^-iôo" et constitué par un mélange des deux, dérivés benzoylés. La 

 dibenzanilide pure fond à 164", température un peu plus élevée que celle qui a été 

 donnée par M. Steiner (^) et par M. Kay (') (161°). 



» La préparation des amides mixtes à radicaux gras et aromatiques, au 

 moyen de la pyridine, s'effectue d'une façon beaucoup moins régidière. 

 J'ai constaté, en effet, que les chlorurés d'acides aromatiques déplacent 

 très facdement les radicaux gras, même lorsqu'on ne les em|)loie pas en 

 excès. 



» C'est ainsi qu'en chauffant l'acétanilide avec du chlorure de benzoyle et de la 

 pyridine, on obtient de la dibenzanilide. Bien jjlus, l'action du même chlorure sur 

 l'acélaniide fournit, déjà à la température ordinaire, de la dibenzamide. 



» D'autre part, l'application de la réaction inverse (chlorure d'acide gras et amide 

 aromatique) est limitée par le fait que les chldrures d'acides gras réagissent sur la 

 pyridine en se transformant en dérivés de l'acide déhydracétique (Wedekind). Néan- 

 moins, la benzamide a pu être acétylée partiellement à froid. 



» Quant à la préparation des amides secondaires et tertiaires à radicaux 

 gras, elle est encore plus délicate pour la raison qui vient d'être dite. 

 D'ailleurs, M. Tarbouriech (^) ayant entrepris l'étude de ces composés, je 

 me suis borné à préparer l'isobutyry lacélamide et risobutyrylacetandide, 

 afin de montrer que l'emploi de la pyridine est encore possible dans le cas 

 présent. 



» Les deux, dérivés précédents s'obtiennent, le premier à froid, le second à chaud, 

 en faisant tomber peu à peu le chlorure d'isobutyiyle dans les solutions pyridiques de 

 l'acétamide et de l'acétanilide. 



(') Gerhaiidt, Anii. de Chim. et de Pliys., 3" série, t. XLVl, p. 129. — Higgik, 

 Chem. Soc, t. XLI, p. i33. 

 (^) LosANiTScu, D. chem. Ges., t. VI, p. 176. — lliuGi.v, loc. cil. 

 (') Ann. Chem., t. CLXXVtll, p. 235. 

 (') Deut. chem. Ges., t. XXVI, p. 2802. 

 (») Comptes rendus, t. CXXXVII, p. 128 et S^O. 



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