SÉANCE DU 9 NOVEMBRE l^oS. 757 



basse lemperalure, ré;igissent sur les oroanomagnésiens R, MyXl X= Br |, 



suivant la relation 



(0 R.CH — CH* -> K.CHOH — GH^X; 



on aboutit en somme à la fixation pure et simple de HX sur l'oxyde. Au 

 contraire, à température plus élevée et au bout d'un certain temps, la réac- 

 tion se fait d'après le type 



(2) R.CH — CH= 



R.CHOH — CH^-R, 



\^/ H CH-CH^OH 



O 



I 

 R. 



» Avec les cétones on a seulement la réaction 



R R 



R - GO — R — )G( 



on voit que la réaction suivant le type (i) fait des organomagnésiens, em- 

 ployés à basse température, des réactifs susceptibles de renseigner sur 

 l'existence dans un composé d'une fonction éther-oxyde interne et de la 

 différencier d'une fonction cétonique. C'est cette raison qui m'a engagé à 

 faire réagir ces réactifs sur l'acétol anhydre et sur ses éthers-sels également 

 anhydres en vue de rechercher si ces composés renferment l'un ou l'autre 

 des groupements — CO — ou ^ C — C ^ . 



O 



M J'ai opéré comme on le fait à l'ordinaire, m'iraposant seulement celte 

 condition supplémentaire d'opérei' à basse température (mélange de glace 

 et de sel marin) et de décomposer le produit de la réaction quelques heures 

 seulement après que le mélange des deux réagissants avait été terminé. 



» Voici très succinctement les résuhats auxquels je suis arrivé : 

 » Action de G-H^Mgl sur l'acétate. — La couche élhérée séparée de la solution 

 aqueuse a fourni après dessiccation quelques gouttes d'un liquide bouillant à iSBo-iSg". 

 » La solution aqueuse a donné par entraîjienient à la vapeur d'eau une solution d'où 

 avec le K^GO^ et l'alcool, on a extrait un lii|uide bouillant à i86'>-i89", après dessic- 

 cation sur K-CO^, et identique à celui extrait de l'élher. Il a été identifié avec le 



r'|43\ 

 ëljcol^^^^^G-GH'OH. 



o'h 



