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j) Rendement pratique de 5o pour loo environ, mais le rendement réel est certai- 

 nement supérieur, car des quantités notables du glycol sont retenues dans le résidu de 

 l'entraînement par la vapeur ainsi ([ue dans les eaux d'où le glycol a été extrait par 

 K--CO' et l'alcool. 



» On n'a pas trouvé trace de composé organique iodé. La réaction du type (i) ne 

 s'est donc pas produite. 



» ÂCTio.x DES ORGANOJiAGisÉsiEXS SIR LES ÉTUERS DE l'.acètol : 1. Acétate d'acétoL — 

 En faisant réagir i™°' de G-fPMcBr sur i°>°' d'acétate d'acélol on a obtenu : 



» 1° De l'alcool mélhyldiéthylcarbinol : p. |.5/C\^ti ; point d'ébuUition 



121°- 



1 23" ; H = 760. 



» 9." Un produit à odeur éthérée passant vers i45''-i47" à la pression 10""", de com- 

 position centésimale voisine de celle de la monoacétine de l'amjlghcol, mais qui ne 

 peut être purifié par distillation dans le vide, car il se décompose à chaque fraction- 

 nement. En le saponifiant à l'ébullition par H'^0 -H Na- GO'' on le transforme en glycol 



CH' \„/CH = OH . ,,,, .... „„ ^ „ „ 

 amyhque p,tT5/G\ni-i ' poml d ebullUion iSo^-iSg"; 11 = 700. 



» En substituant dans cette opération le CH'Mgl au C'^H^MgBr on a pu extraire 



CH'\ 

 du produit de la réaction la monoacétine du glycol butylique _ -C — CH^OII 



OH 

 incomplètement déshydratée et bouillant vers f22°-t25°. 



» Il s'est fait en outre des traces d'alcool isopropylique de provenance difficile 

 à expliquer. 



» II. Benzoate d'acétol. — Essai ayant pour but de reciiercher si une partie de 



CH'\ /R 

 l'alcool _ y^\ nu obtenu avec l'acétate ne proviendrait pas du radical acétolique. 



» J'ai obtenu : 



» 1° De l'alcool phényldiélhylcarbinol p2tt5/C\ ^„ ; point d'ébuUition 1250-127", 



H=:io"'", provenant du radical de l'acide benzoïque; 

 » 2° Du benzoate de magnésie; 



» 3°Duglycolamyli([ue„^ ^^C — CH*OH; poinld'ébullilion 188°- 189"; H = 760. 



OH 



■ j> I 1 CH^ \„/G'H' 

 Il u a pas ete trouve d alcool porT5/'-'\(-vo " 



» Dans aucun de ces essais sur les éthers de l'acétal on n'a obtenu de composés 

 organiques halogènes. La réaction du type (i) ne s'est donc pas produite. 



» Conclusion. — Si l'on juge par comparai.son avec ce t|iii se pa.sse dans 

 la réaclion des organouiagiiésiens sur l'épichlorhydrine ou siu' l'oxyde 

 d'éthvlène, il résulte des faits énoncés ci-dessus que l'acétol anhydre ou 

 ses éthers-sels anhydres se comportent comme des composés cétoniques et 

 non comme des composés élhers-oxydes internes. » 



