SÉANCE DU l6 NOVEMBRE ïÇ)o3. 'jg5 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les acétones acétyléniques. Nouvelle méthode 

 de synthèse des isoxazols. Note de MM. Ch. Moureu et M. Brachix, 

 présentée par M. H. Moissan. 



« Nos recherches antérieures (') ont établi que les acétones à fonction 

 acétvlénique R — C^C— CO — R' donnaient, en réagissant sur les hy- 

 drazines, par transposition moléculaire avec fermeture de chaîne des 

 hydrazones d'abord formées, des pyrazols identiques à ceux que four- 

 nissent les dicétones-^ qui en dérivent j)ar hydratation. La présente Note 

 a pour objet l'étude parallèle du mode d'aclion de l'hydroxylamine sur les 

 mêmes composés. 



)) Nous avons étudié cinq acétones : l'acétylphénylacétylètie, le propio- 

 nylphénylacétylène, le butyrylphénylacétvlcne, le benzoyiphénylacélylène 

 et l'anisoylphénylacétylène. En faisant réagir l'hydroxylamine sur ces 

 corps, nous avons constamment obtenu les isoxazols correspondants. 



» La réaction se passe nécessairement en deux phases : 



» i" Il y a d'abord formation d'une oxime à fonction acétylénique ; 

 exemple : 



C6H5— G = C — CO — CH'-hH'.AzOH = I1-0 + G«H*— C = C — C — CH'; 



Acétylphénjlacétylène. 



M 1° Dans la seconde phase, l'oxime produite s'isomérise en fermant la 

 chaîne pour donner 1 isoxazol : 



C«H=-C = C — C-CH' <",H 



H 



Az _ 



HO C H O^ 



G — CH ' 



Az 



Oxime acétylénique. 



O 



3-niéthyl 5-phénylisoxazol. 



)) Les composés ci-dessous décrits ont été ainsi obtenus. On les prépare 



(') Comptes tendus , 2.5 mai 1908. 



