SÉANCE DU 23 NOVEMBRE \go3. 86l 



obtenu de cette manière le Ai-pyric/ylpjirol (formule I) sous la foime d'un liquide 

 jaune pâle, bouillant à aSi". 



.CH=CH 



-Az( 1 



\cii = cn 



CH 



II 

 -c 



Az 



Âz 



11 



CH 



II 

 CH 



/ 



Az 

 /\CH 



CH — CH 



H II 

 -C CH 



\ / 

 Az 



I 

 CH' 



m. 



). J'ai fait passer les vapeurs de ce corps à travers un tube de verre chaufTé au rouge 

 sombre; il y a alors migration du radical pyridyle, qui quitte l'azote pour se fixer au 

 carbone a du noyau pyrrolique. L'a-z^/r/f////))//-*)/ (formule H), qui prend ainsi nais- 

 sance, est un corps solide, fusible à 72° et possédant des propriétés faiblement acides. 

 Traité par le potassium, il donne un sel par substitution du métal à l'hydrogène du 

 groupe Az H. 



» Ce sel réagit à l'ébullition avec l'iodure de méthyle, il y a remplacement du po- 

 tassium par CH', mais en même temps addition d'une molécule d'iodure de méthyle à 

 l'azote du noyau pyridique, et l'on obtient un iodométhylatc (formule III), fusible 

 à 207°. 



» Lorsqu'on distille ce composé avec de la chaux, il perd CHU et fournit une base 

 monoacide de formule C"'H"'Az'^, bouillant à 376°. Cette base est identique à Visodi- 

 pyridiiie que Cahours et Étard ont obtenue en 1880, en oxydant la nicotine par le 

 ferricyanure de potassium, et qui a été étudiée plus tard par M. Blau sous le nom de 

 nicotyrine. Ce nouveau mode de formation montre que sa constitution doit être 

 exprimée par la formule IV. 



» Pour convertir l'isodipyridine en nicotine, il s'agissait de fixer 4"' d'hydrogène à 

 son noyau pyrrolique, sans réduire en mèine temps le noyau pyridique. J'y suis arrivé 

 par l'intermédiaire des dérivés halogènes. Lorsqu'on traite l'isodipyridine par l'iode 

 en solution alcaline, il se forme un dérivé iiionoiodé (point de fusion, 110°) dans 

 lequel l'atome d'iode occupe probablement l'une des positions p du noyau pyrrolique. 

 Chaull'é avec l'étain et l'acide chlorhydrique, ce dérivé abandonne son iode à l'état 

 de HI et se réduit partiellement en donnant naissance à une dihydronicoLyriiic 

 £;ioHi2Az-, base diacide et bitertiaire, bouillant à 248° et constituant un isomère de 

 la nicotéiiic dont M. Hotschy et moi (') avons constaté l'existence dans le tabac. Je 

 lui attribue la formule V. 



/\ 



Az 



CH — CH 



Il 11 



-C CH 



\ / 

 Az 



CH - CH^ 



/\_C CH^ 



\ / 

 Az 



CH' 



Az 



CH^-CH= 



/ \ — CH CH^ 



\ / 

 Az 



CH' 



Az 



CH' 



IV. 



VI. 



C) Comptes rendus, t. C.XXXII, p. 971. 



C. R., 1903, 2- Semestre. (T. CXXWU. N' 21.) 



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