SÉANCE DU 7 DÉCEMBRE ipoS. gSS 



)) 1° h'acétal o-hydrazobenzoïque, dont je décrirai prochainement la 

 préparation, peut être recristallisé sans allération dans de l'alcool bouillant 

 contenant un peu de soude. Mais si l'on effectue la purification en l'absence 

 d'alcali ('), on constate qu'au bout de cpielques minutes de chauffage, 

 l'hydrazoïque a disparu : il s'est transformé intégralement en acétal o-inda- 

 zylbenzoique : 



/^ /GH(0CH^)2 , 



= 2CH'0H 

 AzH-AzIl (.jj^QciFr- ^^ ^' CH(OCH^)^ 



» Si l'on prolonge la durée de l'opération, on obtient une certaine quantité de l'al- 



déhj'de correspondante; néanmoins, la vitesse d'hydrolyse du second groupement acétal 



paraît être beaucoup moindre que la vitesse de formation de la chaîne indazylique. 



/CIK 

 » Vcildchyde indazyl-o-benzo'iqiie, C*^H*\ i ^ Az.CH'.CHO, cristallise dans 



l'éther en longues aiguilles blanches, fusibles à 94",5-g5°.ElIe se dissout dans les acides, 

 et notamment dans l'acide nitrique pur, bouillant, sans s'oxyder; par refroidissement, 

 le nitrate se dépose sous la forme de fines aiguilles dissociables par l'eau. \Jhydrazone 

 cristallise en petits prismes jaunâtres qui fondent en se décomposant vers 191°. Celte 

 aldéhyde se transforme quantitativement dans l'acide indazyl-o-benzoïque fusible 

 à 204° {loc. cit.), lorsqu'on la chauffe au bain-marie avec de l'azotate d'argent ammo- 

 niacal. Cette dernière réaction suffit pour établir sa constitution. 



» 1° L'aldéhyde/3-azobenzoïque s'obtient facilement en chauffant l'acétal 

 correspondant avec de l'acide sulfurique dilué (10 pour 100). Si l'on 

 applique cette réaction à Visomêie orlho, on observe une décoloration 

 presque immédiate de la masse, et l'on obtient un mélange de deux sub- 

 tances qui sont V acide indazyl-o-benzoïque (en quantité prépondérante) et 

 un produit basique dont l'étude n'a pu être encore faite, faute de matière. 

 Ici encore, la transformation est intégrale et extrêmement rapide. 

 » L'acide indazylbenzoïque a pris naissance de la façon suivante : 

 » L'acétal étant saponifié, le groupement azoïque a été réduit en grou- 

 pement hydrazoïque par l'une des fonctions aldéhydiques qui a été trans- 



(') M. WohI a déjà signalé le fait que les acétals sont saponifiés en milieu neutre et 

 qu'une petite quantité d'alcali empêche complètement l'hydrolyse {D. c/i. G., t. XXXIII, 

 p. 2760). 



