SÉANCE DU 7 DÉCEMBRE igoS. 985 



arracherait l'ammoniaque pour faire du cyanhydrale et l'aldéhyde mis en 

 liberté agirait sur ce cyanhydrate pour former l'amino-nitrile 



B. RCh(^^"^, + CAzH = R.CH : O + CAzH, AzH'= R.CH<^^^^, + H^O. 



» Comme preuve, il a effectué des synlhèses d'amino-acides, à partir 

 des aldéhydes et du cyanure d'ammonium. 



» Or ces deux façons d'écrire les réactions sont en défaut si l'on 

 s'adresse à des dérivés azotés, sans oxygène, comme l'élhylidène-imine 

 (CH' — CH = AzUy, la mélhylène-méthylimine (CH- = Az — CH')', etc. 

 A moins d'admettre que des traces d'eau jouent un rôle incessant par suite 

 de fixations et de mises en liberté alternatives, il faut modifier les for- 

 mules A etB. Tout d'abord, la conséquence que Liubavin a tirée de ses 

 expériences peut se renverser : l'aldéhyde prendrait l'ammoniaque du 

 cyanure pour former un aldéhydale sur lequel réagirait l'acide cyanhydriquc 

 suivant les équations A. Tout se ramène au premier cas. 



» Voici maintenant les résultats auxquels on arrive i/ulifféremnienl avec l'aldélij- 

 date d'ammoniaque ou l'étliytidène-imine opposés à l'acide cyanhydrique en présence 

 ou non de solvants (eau, alcool absolu, éther anhydre, chloroforme). La réaction est 

 sensiblement 



C. 4(CH'CH:AzH) + 5CÂzH=CAz.AzH'+2AzH=CH(CH')CAz + AzH[CH(CH')CAzp. 



Aminopropionitrile. Iminopropionitrile. 



» Il ne se fait que la moitié de l'aminopropioiiitrile qu'on devrait avoir d'après 

 l'équation A. Je considère ce résultat comme une conséquence de l'existence des 



groupes AzH^P„^„„3 dans la molécule d'aldéhydate d'ammoniaque ou de son 



dérivé anhydre. On aurait, par exemple : 



^ ^ . „/CH(CH^)-Azn\ 3 ^^,,3Pj,/Az = CH.CH3 



,..,, ^i,/A^2 = CH.CH^ ... ,. ,-,,,3 „„/AzH.CII(CIP)CAz 



(.) <-^'l^-C"\Az = CH.CH' + ^^^^" = ^''-^"\AzH.CH(CIP)CAz, 



rmr.i/^='"-^"(CrF)CAz AzH^CH(CH^) CAz 



(i) (.n ^"\AzH.CH(CH')CAz'^ +CAz(CH')CH.AzH.CH(CH^)CAz. 



» La formation inslanlanée de cyanure d'aninionium justifie l'équation (i ); l'équa- 

 tion (2) est semblable à celle qui exprime faction de CAzH sur les hydramides aro- 

 matiques; mais tandis que l'action s'arrête là avec ces derniers, l'élhylidène-bis- 

 aminopropionitritrile réagit encore une fois suivant (3) comme je l'ai constaté 

 C. R., 1903, 2- Semestre. (T. CXXXVII, N» 23.) 129 



