SÉANCE DU 7 DÉCEMBRE igoS. 989 



» J'ai, en efl'et, constaté cette condensation avec la diméthylformiamide, la pipérl- 

 d_ylformiamide, la méthjl et l'élhjlformianilide. 



» Les combinaisons organo-métalliques complexes traitées par l'eau, puis par 

 l'acide sulfurique étendu, sont décomposées suivant l'équation 



II — ce ^^ /R /OH 



1 \0 — Mg — X + IPO = R"- CHO + AzH<^j^, + MS\^ • 



» Le manuel opératoire est des plus simples et les rendements sont assez bons; de 

 plus, la réaction semble d'une extrême généralité. Étant donné un étiier halogène RX 

 d'alcool ou de phénol, on obtiendra par ce procédé l'aldéhyde H — CHO. J'ai à des- 

 sein appliqué la méthode dans des séries très dlllérentes. 



» La formylpipéridine avec le chlorure d'isobutyl-magnésium m'a donné de l'aldé- 

 hyde isovalérique. 



» La diméthylformiamide m'a permis de transformer le chlorure d'isoamyle en 



QJJ3\ 



aldéhyde isobutylacétique yCH — CH^— CH^ — CHO identique au produit que 



j'ai déjà obtenu en collaboration avec M. Walil. 



» Enfin on peut, avec réthylformianilide, transformer le bromobenzène en aldéhyde 

 benzoïque. 



» Les mêmes réactifs m'ont permis de préparer l'aldéhjde hevahydrobenzoïque 

 à partir du ohlorocyclohexane et l'aldéhyde a-toluique à partir du chlorure de 

 benzyle. 



)) Je conliiiue ces recherches; je compte préparer un certain nombre 

 de termes de cette fonction aldéhyde dont on connaît si peu d'échantillons 

 dans la série grasse. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la migration phénf ligue. 

 Note de M. Marc Tiffeneau, présentée par M. Haller. 



« J'ai montré antérieurement (Comptes rendus, t. CXXXIV, p. 847, 

 i5o6) qu'en soumettant l'iodhydrine du mélhoéthénylphène à l'action de 

 l'azotate d'argent ou même simplement de HgO on obtient après forma- 

 tion intermédiaire probable de l'oxyde d'éthyléne correspondant, puis 

 migration du phényle, la phénylacétone d'après l'équation 



/CH-I /CH-\ 



C»H'' - C - OH _^Cf'H' - G O^C»H' - CH- — GO - GH'. 



\CH' \CH' 



» Je suis parvenu à réaliser la même transformation en utilisant le dé- 



