SÉANCE DU 7 DÉCEMBRE igo3. 99 1 



» Ce cas classique peut être représenté par la formule suivante : 



CIP— G-C — II 



/\/\ =G1I^— CH«— CO — GIP 

 II O GII' 



et la transformation pinacolique n'en est qu'un cas particulier, comme le montre le 

 schéma ci-dessous : 



13 V 



GII 



Î:ÎJ'^C-C^J5"3= GIP-C-CO-CH'. 

 GH / s^y \Ul ^jj3/ 



O 



» On peut donc conclure que dans le passage de la forme oxyde d'éthylène 

 peu stable à la forme stable correspondante : aldéhyde ou cétone, \e phé- 

 nyle est plus mobile que Vhydrogêne, et celui-ci à son tour plus mobile 

 que les radicaux alkylés (éthyle, amyle, benzyle); de sorte que dans les 

 divers systèmes : 



C«H»-C — CH=, C«H=-CH-CH-R, etc. 



/\/ \ / 



R O O 



c'est toujours le phényle qui migre, tandis que dans les systèmes corres- 

 pondants où C^H' est remplacé par un radical alcoolique, c'est toujours 

 l'hydrogène et non pas l'alkyle qui migre. 

 » Enfin, dans les systèmes tels que 



R/^^^'\R 

 O 



ne présentant plus d'atome d'hydrogène libre, c'est le phényle qui migre 

 de préférence ( ' ). » 



(') En effet, tandis que la pinacone yGOII — G0H(' se transforme en 



pinacoline (GIP)^ — G — GO — GH% l'acélophénone pinacone se transforme en 

 (G''H5)2(GH3)G— GO — GH' par migration de l'un des phényles et non pas en 

 G«H=(GH^)«-G — GO — G'H' (Thorner et Z-incke, Berichle, t. XI, p. 1989; t. XIII, 

 p. 64i). 



