SÉANCE DU l4 DÉCEMBRE igoS. I067 



» L'étiier acétique C^H'O^ — C«Hn'i.3..J.6 est en fines aiguilles incolores, 

 fusibles à laS", solubles surtout à chaud dans l'alcool et l'acide acétique. » 



CHIMIE ORGANiQii: . — Stéréoisomèrie dans les èlhers camphorarboniqncs sub- 

 stilués el l'acide mèlhylhomocamphorique . Acide élhylcamphocarbonique . 

 Note de J. Minguix, présentée par M. Haller. 



» Méthylcamphocarhonales de inélhyle stéréoisomères. — Quand on méthyle le 



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camphocarbonate de méthvle, on obtient le composé (a) C^H'Y I \CO^CH% fon- 



dant à 85" et de pouvoir rotaloire dans l'alcool : ï„=i + 17°25' (').Ce méthylcampho- 

 carbonate de métliyle est accompagné d'un liquide qui, lavé à la potasse étendue pour 

 le débarrasser du camphocarbonate de méthyle, ne donne plus de réaction colorimé- 

 Irique avec le perchlorure de fer et qui, distillé, puis abandonné à une basse tempéra- 

 ture, fournit à la longue des cristaux, ayant des points de fusion très variables. 



» Cette masse cristalline, essorée, donne finalement un liquide passant entre 

 i35°-i4o° sous une pression de i3™". Son pouvoir rotatoire dans l'alcool est 20 = + 75°. 

 Soumis à l'analyse, il répond à la composition du méthykamphocarbonate de méthyle. 



« Saponifié en tubes scellés à 180° par de la potasse alcoolique, il donne du camphre 

 mélhylé identique à celui que fournit dans les mêmes conditions le méthylcamphocar- 

 bonate de méthyle (a) (2). Il résiste à l'action de l'acide chlorhydri([ue, ce qui montre 

 que nous n'avons pas affaire à la forme énolique. Xous sommes donc autorisés à consi- 

 dérer ce liquide comme le stéréoisomère du dérivé a et nous l'appellerons /?îe7/î//crt/"- 

 phocarbonatc de méthyle p. Ouant à la masse cristalline, que nous avons séparée de 

 ce liquide, c'est un mélange isomorphe des isomères a el p. Eu elTet, par des fusions 

 liaclionnées, suivies d'essorage, on obtient du composé a fondant à 85°. Les dilTérentes 

 fractions ont des pouvoirs rotatoires variables et compris entre +17" et -(-^5°. Leur 

 saponification donne toujours du camphre méthyle et leur analyse fournit des nombres 

 correspondant au méthylcamphocarbonate de méthyle. 



» Éthylcamphocarbonates de méthyle stéréoisomères. — Quand on fait réagir 

 l'iodure d'élhyle sur le camphocarbonate de méthyle en présence de méthylate de 

 sodium, on obtient un liquide qu'on débarrasse de l'élher camphocarbonique par un 

 lavage à la potasse, et qui, soumis à la distillation, passe à iGaosous une pression de i"". 

 Cette substitution du radical éthyle est très lente, comme l'a fait observer M.Bruhl(2) 

 à propos de la préparation de l'éthylcamphocarbonate d'éthyle. 



» Abandonné à lui-même, ce liquide laisse déposer des cristaux solubles dans les 



(') MiNGUiN, Comptes rendus, t. CXII, p. iSGç). 

 (-) Minguix^ Comptes rendus, t. CXV, p. 120. 

 (')B RUHL, Bericlite. 3= série, t. XXXV, p. 8619. 



