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tandis que son iodhydrine ou sa chlorhydrine conduit à la phénylacétone avec migra- 

 tion moléculaire. 



(II) C=H^(CH')— C(OH) — CH2I = HI-t-C'H5— CH^- CO — CH'. 



» Il en résulte évidemment que la réaction (I) doit s'effectuer par un mécanisme 

 tout autre que celui de la réaction (II); or, cette dernière ne saurait être envisagée 

 autrement qu'avec formation intermédiaire d'oxyde d'éthylène C'H'(CH' ) — ^ C — CH^ 



O 

 et migration ultérieure du G'H^; on est donc conduit à conclure que parmi les deux 

 seules formes intermédiaires possibles de la réaction (1) 



C^H=(CH') — C(OH) -CH'OH = H20-i-C'-H5(CH') — G-GH^ 



O 

 C«H3(GH') — G(OH) — CH^OH = WO + C«H5(GH') — G = GHOH, 



il faut rejeter la forme oxyde d'éthylène et adopter la forme alcool vinylique. 



» En résumé, la Iransformation des a-glycols primaires en aldéhydes sotis 

 l'action de l'acide sulfuriqiie constitue une réaction toute spéciale due à la 

 formation intermédiaire d'un alcool vinylique; elle se distingue ainsi très 

 nettement de toutes les réactions oij il y a au contraire formation intermé- 

 diaire d'un oxyde d'éthylène, formation qu'on réalise soit par l'élimination 

 de riiydracide chez les halohydrines dérivées de ces a-glycols, soit encore 

 par l'élimination de l'eau chez ces a-glycols lorsque le notnbre des substi- 

 tutions carbonées rend impossible la formation d'alcool vinylique, ce qui est 

 le cas des pinacones. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les élhe.rs nitriques des acides-alcools. 

 Note de M. 11. Uuval, présentée [)ar M. H. Moissan. 



« Nitrate d'acide acétoxyacéticjue. — L'analyse du nitrate d'acide glycolique brut 

 (voir Comptes rendus du 12 octobre dernier) fournissait un chiffre trop élevé pour le 

 carbone, l'hydrogène étant néanmoins assez exact : j'en ai donc déduit qu'il devait se 

 former, pendant la nitratiou, un autre produit proveÊiant d'une condensation de l'acide 

 glycoli(|uo; j'ai iiidiqué dernièrement qu'une huile se déposait pendant que cristal- 

 lisait le nitrate d'acide glycolique. L'élude de ce composé huileux, purifié au moyen 

 de benzo-iigiuïiie, m'a conduit à adnnutre la formation de nitrate d'acide acétoxyacé- 

 tique, répojidaul à la formule 



GH'OAzO'— GO' — GIP — CO^H. 



