Sulla struttura fumaroide e maleinoide 



fusione (215°); mentre invece gli acidi iso-iposantoninico ed is-osan- 

 tononico si trasformano nel corrispondente lattone a temperatura 

 ordinaria ed in poche ore. La interpretazione più facile che si 

 presenti per spiegare questo loro comportamento si è quella di am- 

 mettere che nei primi ossiacidi la distanza tra 1' ossidrile alcoolico 

 ed il carbossile sia maggiore di quella esistente nei secondi , pur 

 mantenendosi la posizione relativa atta alla eliminazione dell'acqua. 

 In altri termini, limitandoci alla considerazione di quel gruppo 

 di atomi di carbonio impegnati nella concatenazione lattonica, nella 

 forma stabile si può ammettere che abbiano la disposizione I, e in 

 quella labile la II : 



I 

 COOH - CH 



I 

 -CH 



I 

 — CH - OH 



II 



CH, 



I 

 CH — COOH 



I 

 CH 



CH-OH 



Dove nella I. il carbossile può trovarsi nello stesso piano del- 

 l' ossidrile alcoolico e dalla parte opposta, oppure su un piano che 

 faccia un dato angolo con quello su cui sta 1' ossidrile ; nella IL 

 invece si troverebbe sullo stesso piano e dalla stessa parte in cui 

 trovasi il detto ossidrile. 



Allora, considerando dapprima i composti più semplici, gli aci- 

 di iposantoninico ed iso-iposantoninico , senza ricorrere alla rap- 

 presentazione ciclica, e prescindendo anche dalla loro configurazio- 

 ne nello spazio, potrebbero scriversi così : 



CH, 



CH — C = C 



JJ I 



CH - C = C 



CH, 



CH 2 - CH 2 COOH 



I I 

 CH - CH-CH. CH 3 

 I 

 OH 



CH, 

 CH - C = C - CH 2 - CH, 



Il I I 



CH - C = C - CH - CH-CH. CH, 



CH, 



Acido iposantoninico 

 (forma stabile) 



OH 



Acido iso-iposantoninico 

 (forma labile) 



COOH 



