Azione e trasformazioni dei xileni nell'organismo 



indicato dal caratteristico abbondante precipitato marrone-chiaro con 



Per avere inoltre una dimostrazione certa dell 7 acido m-ossi- 

 o-toluico, ho pensato che, eliminando il carbossile, si dovrebbe ot- 

 tenere Fo-cresolo. All' uopo ho distillato la sostanza con la calce 

 ed ho ottenuto un prodotto come olio ispessito, di un odore in- 

 tenso di fumo o di creosoto, poco solubile in acqua fredda, meglio 

 nella calda, la cui soluzione acquosa mi ha dato identiche reazio- 

 ni dell' o-cresolo; cioè: con FeCt una colorazione violetta alla su- 

 perfìcie e nettamente verdastra scura nella massa del liquido ( gli 

 altri due cresoli danno colorazione azzurra); con acqua di bromo 

 precipitato giallo vivo (gli altri due cresoli danno precipitato bian- 

 co); con acido nitrico colorazione gialla trasparente; con liquore di 

 Millon colorazione rossa intensa. Un paio di goccie del distillato 

 si colorano in rosso con l' acido solforico ; la stessa sostanza con 

 acido cloridrico e cloruro potassico , riscaldata , dà colorazione 

 rosso-aranciata un pò bruna (di- e tri-clorotoluichinone ?), (reazione 

 di Southworth). La soluzione cloroformica con un pezzetto di po- 

 tassa ( reazione Guareschi ) , riscaldata , dà notevole colorazione 

 rosso-violacea del liquido e del pezzetto di potassa, lo stesso come 

 coll'o-cresolo, mentre in simile reazione il /«-cresolo dà colorazio- 

 ne rosso-scarlatta e poi rosso sangue del liquido e della potassa , 

 il y^-cresolo niente. 



Dunque si tratta evidentemente dell' o-cresolo , derivato dal- 

 l' acido w-ossi-o-toluico, per eliminazione del carbossile. 



Questo acido poi dimostra 1' esistenza dell' o-xilenolo normale, 

 da cui deriverebbe per ossidazione del gruppo metilico in posizio- 

 ne 1. Finalmente 1' o-xilenolo deriverebbe dall' o-xilene per acquisto 

 di un idrossile in posizione 3. 



Perciò possiamo concludere, che 1' o-xilene in parte si trasforma 

 in acido toluico , come è già noto , in parte (circa 1/4) acquista 

 prima un idrossile, per passare ad o-xilenolo, e da questo poi, per 

 ulteriore ossidazione, in acido w-ossi-o-toluico , i quali tre prodotti 

 si riscontrano nelle urine. 



Atti Acc. Vol. V, Serie 4. a — Meni. XVII. 2 



