10 Azione e trasformazioni dei xileni nelV organismo 



2. m-Xilene. Sostanza A in piccola quantità, circa gr. 0, 10, 

 è come olio ispessito, giallognolo, trasparente, insolubile nell' acqua 

 fredda, alquanto solubile nella calda, di reazione neutra. 



La soluzione acquosa con Fe('f non dà nessun precipitato e 

 nessuna colorazione ; con acqua di bromo precipitato giallo; con 

 liquore di Millon intensa colorazione rossa. Sciolta in ò'O'iif e poi 

 aggiunta una goccia del relativo di Liebermann, intensa colorazione 

 aranciata-bruna caratteristica. In soluzione cloroformica con un pez- 

 zetto di potassa, riscaldata, nulla. 



Dette reazioni ci indicano trattarsi di un fenolo e nel nostro 



caso di un xilenolo , in seguito all' acquisto di un idrossile fatto 



dal ?>;-xilene. Di questo sono conosciuti 3 /«-xilenoli, di cui sono 



da escludersi quello normale C 6 IF.C0 2 H.CH\OH e quello assi- 

 di (3) (2) 



metrico C e H 3 .C(?H.CB s .OH, i quali danno colorazione azzurra con 



(1) (3) (4) 



FeCt ed è da ammettersi il w-xilenolo sim. , CfE\ C(fH. CH\ OH, 



il) (3) (5) 



il quale non dà colorazione con FeCt. D' altra parte, la prova che 

 si tratta di quest" ultimo ci viene data dall'acido corrispondente , il 

 sim. ?w-ossi-w-toluico, il quale, come ora vedremo, costituisce la so- 

 stanza B. 



La sostanza B pesa gr. 1, 30, si scioglie poco in acqua fred- 

 da, meglio nella calda. Lavata a caldo in acqua e poi depositata a 

 freddo, indi ridisciolta nuovamente, ha sempre forte reazione acida. 

 La soluzione acquosa con FeCt dà un precipitato bianco sporco 

 senza colorazione del liquido, ma il precipitato quando si deposita 

 ha colore marrone chiaro; con acqua di bromo dà precipitato gial- 

 lo-crema sbiadito ; con liquore di Millon intensa colorazione rossa. 

 Un pò della sostanza asciutta, sciolta in SO'Ft si colora in rosso 

 e, aggiunta una goccia del reattivo di Liebermann, dà una colora- 

 zione intensissima bruno-violetta. 



Queste reazioni ci indicano che si tratta di un acido fenolico 

 corrispondente al m-xilene, il quale ne può dare 4. Di questi sono 

 da escludersi i due o-ossi-w-toluici , cioè: il <" H\C(fH.CH\()H e 



(1) Ci) (2) 



