Azione e trasformazioni dei xileni nell'organismo 11 



l'asini. CH^.CO 2 !! OH. CH\ perchè questi si colorano in intenso vio- 

 li) (2) (5) 

 letto con Ft'*(T, mentre la nostra sostanza non dà colorazione, e 



quindi rimangono: il sim. m-ossi-m-toluico, C e H 3 .C0 3 H.CH i .OH, ed 



(1) (3) (5) 



il p-ossi-m-toluico , C G H\ (V 2 H. CH 3 .OH, i quali non danno alcuna 



(1) (3) (4) 



colorazione con FeXf. Tra questi due, a favore del primo depone 

 la colorazione rossa che si è ottenuta con SO*!! 2 . 



Ciò intanto non essendo sufficiente, ho cercato di vedere quale 

 cresolo ne può derivare, giacché per eliminazione del carbossile il 

 suddetto acido /«-ossi dà /«-cresolo, mentre il j>ossi dà o-cresolo. 



Distillata una porzione della sostanza B con calce, ho avuto 

 un prodotto come olio ispessito, poco solubile neh 1 ' acqua, di odore 

 intenso di fumo e di creosoto , la cui soluzione acquosa , fatta a 

 caldo , dà con Fé CI 5 leggiera colorazione azzurra , con acqua di 

 bromo precipitato bianco , con liquore di Millon , intensa colora- 

 zione rossa. 



11 suddetto prodotto, sciolto in cloroformio e con un pezzetto 

 di potassa riscaldato ; dà forte colorazione rosso-scarlatta ; sciolto 

 in acido solforico , colorazione rossa , la quale poi diventa rosso- 

 bruno-aranciata caratteristica coli' aggiunta di una goccia del reat- 

 tivo di Lieberrnann. 



Colla colorazione azzurra mediante FeCl° e col precipitato bian- 

 co con acqua di bromo si esclude 1' o-cresolo e si indica il meta 

 ed il p-cvesoìo; colla reazione Guareschi si riconosce il meta e si 

 esclude il ^j-cresolo, perchè questo non dà alcuna colorazione. 



Dunque trattandosi del /«-cresolo dobbiamo ammettere che l'acido 

 fenolico, che abbiamo, sia il sim. /«-ossi-/»-toluico, C^tf.CO^H.CH^.OI!, 



(1) (3) Co 



il quale corrisponde al sim. /«-xilenolo, df.CH^.CH^OH. 



(1) (3) (5) 



Possiamo concludere dunque che il w/-xilene neh' organismo 

 in parte si trasforma in acido /«-toluico, come già è noto, ed in 

 parte (più di 1/4) in /«-xilenolo sim , per acquisto di un idrossile 

 in posizione 5; questo in fine, per ossidazione del metile in posi- 

 zione 1 si trasforma nell' acido //z-ossi-/«-toluico simmetrico. 



