SÉANCE DU 6 JUILLET 1908. ■j I 



potasse récemment fondue, on le transforme presque intégralement en acides 

 campholique et isocampholique suivant la relation 



C'»ll'»0-(-K0H = C,"'H'"K02+ W-. 



Ce résultat expérimental peut s'interpréter en disant que, sous l'action 

 de la potasse, l'un des noyaux du bornéol s'est ouvert de deux manières 

 dilïérentes correspondant : l'une à la formation de l'acide campholique, 

 l'autre à celle de son isomère, l'acide isocampholique : 



\CHOH \CO-H 



l'.ornéol. Ac cainplioli((iic. Ac. isocampholique. 



l'nur obtenir celte transformation, 011 prépare une série de tubes scellés contenant 

 chacun 3s de bornéol et 5s de potasse récemment l'ondue, et Ton cliauHe les tubes pen- 

 dant 24beures consécutives à 25o°-'3y5°. Les tubes n'éclatent jamais durant la chaufl'e; 

 maïs, à cause de l'attaque du verre par la potasse fondue, la plupart se brisent en gros 

 fragments durant leur refroidissement. Ils renferment une matière solide blanc jau- 

 nâtre surmontant un peu de potasse solidifiée. Lorsqu'on ouvre ceux qui ont résisté, il 

 se dégage seulement de riiydrogéne. 



Que les (ubes soient brisés ou non, on les réduit en menus fragmenls et on les liaite 

 par l'acide clilorhydrique étendu et par l'étlier, qui dissout à la fois les produits neutres 

 (bornéol, etc.) et les acides formés. 



La solution éthérée est décantée et agitée avec une solution de soude qui dissout les 

 acides. On sépare la liqueur éthérée, on Ja lave à l'eau et on la distille; elle abandonne 

 comme résidu un produit pâteux contenant du liornéol et un peu de composés huileux, 

 qui n'ont pas été étudiés. 



La solution alcaline contient principalement les acides campholique et 

 isocampholique : on les sépare par la iiK'-thode que j'ai donnée antérieure- 

 ment (' ) et qui est basée sur les proprièl(''S dilïérentes de ces deux acides. 

 Tandis que l'acide isocampholique se comporte comme un acide fort, l'acide 

 campholique est précipité de ses solutions alcalines par l'acide carbonique 

 et n'est pas éthérifié par l'acide chlorhydrique et l'alcool. Pour séparer 

 l'acide campliolique, il suflit d'ajouter à la liqueur alcaline assez d'acide 

 sulfurique pour qu'elle rougisse faiblement la phtaléine du phénol, puis de 

 faire passer un courant prolongé d'acide carbonique en refroidissant par 

 l'eau glacée. L'acide précipité est recueilli, lavé et purifié par cristallisation 

 dans l'alcool à So". Il présente alors les propriétés de l'acide campholitjue. 



(') GuERBhT, Comptes rendus, t. CXIX, iSq'i, p. 278. 



