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laboratoire, elles étaient préférables aux détecteurs électrolyliciues. Autre- 

 fois, en 1891, j'avais déjà signalé des tubes à limaille où la limaille était un 

 mélange de sélénium et de Icllure. Ces tubes avaient la propriété de 

 reprendre leur résistance sans choc après Faction d'une onde électrique et 

 leur emploi au téléphone était, par cela même, avantageux. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur le Ttu'caïusme de synthèse des cycles azotés. Action 

 du pyruvatc d'éthyte sur la paratoluifline. Note (') de M. L.-J. Simo.v. 



Les mêmes motifs qui m'ont déterminé à reprendre l'action de la parato- 

 luidinc (^) sur l'acide pyruvique m'ont conduit à répéter également la 

 réaction de son éther sur la même aminé. 



I. Cette réaction peut se formuler de la manière suivante : 



2 CH-3- CO - CO-CMl' + 2 C ir - Mir- = C- 1I"N^0' + CnPOII 4- 2 H^O. 



Le corps obleiui a déjà clé décrit ainsi que tiuelques-unes de ses propriétés ('). 

 C'est une suijstance blanc jaunàlre bien cristallisée insoluble dans Teau, peu soluble 

 dans l'alcool bouillant et dans les autres solvants organiques. Celte substance, le 

 corps A, fond à igSo-ig/l" sans décomposition; elle se dissont dans l'acide sulfurique 

 concentré en lui communiquant une coloration rouge foncé : en projetant sur glace, 

 on obtient un corps absolument blanc, un peu plus soluble dans l'alcool et fondant 

 à 152°. 



L'acide sulfurique (l'acide chlorhydrique concentré agit de même) pro- 

 voque l'élimination d'une molécule de paratoluidine 



C"H"NM3^H-H-O=:C'"'H''N0'+C"II'.\H-. 



Cette nouvelle substance, le corps B, se dislingue très nettement de la 

 première par des propriétés énoliques et céloniques. 



Tandis f(uc le corps A eU insoluble dans les alr^dis aqueux, même à rébuUilion, le 

 corps B y est soluble à froid; les acides dilués le précipitent de ses solutions alcalines. 

 11 colore en rouge le chlorure ferrlque alcoolii|ue. Ses propriétés cétoniques sont 

 manifestées par les réactifs babil uels de cette foncliou. Il ren ferme en outre un 

 groupe carboxélliyle CO-C'll' : l'action de la potasse alcoolique en provoque la sapo- 

 nification el l'acide résultant a conservé les propriétés énoliques de son éther. 



(') Présentée dans la séance du 6 juillet 190S. 

 (-) Comptes rendus, t. CXLVI, 1908, p. i4oo. 



(») Aiin. de Chini. et de Phys., 7= série, t. IX, p. ^go; Comptes rendus, t. CXXXIV, 

 p. io63, et t. CXXXV, p. 63o. 



C. R., 1908, 2= Semestre. (T. CXLVII, N» 2. ) ^7 



