SÉANCE DU 20 JUILLET 1908. I()() 



nières (' ), n'avait fourni justju'ici qu(.' des produits de dédoublement: 

 acides oxalique et succiniquc. ^()us avons été plus heureux en etl'ectuant la 

 saponification de cet éther par Tacide chlorhydrique à froid, puis portant à 

 l'ébuUition pour éliminer la fonction acide ^j-cétonlque; on obtient, dans 

 ces conditions, l'acide a-cétoglutarique avec un rendement de 80 pour 100 : 



" ^.IP )CH — Cll^— G0^G^H^->C0^H-C0-CH2— CH--GOMI. 



Cet acide est solide et fond à i i2"-i i3"; il jouit de toutes les propriétés 

 des fonctions qu'il renferme, et sa fonction cétonique, en particulier, réagit 

 avec une grande facilité. 



Dans le but d'obtenir les homologues de l'acide cétoghitarique, nous 

 avons cherché à préparer les homologues de l'éther oxalsuccinique résul-' 

 tant de la suljslitution, dans cet éther, des atomes d'hydrogène a ou a' par 

 des radicaux alcooliques. Nous avons, dans ce but, condensé le pyrotar- 

 trate et l'oxalate d'éthyle au moyen de l'éthylate de sodium. On obtient 

 ainsi, avec d'excellents rendements, l'éther a'-méthyl-a-oxalsuccinique, 

 sans qu'on puisse constater la formation d'éther a-méthyl-a-oxalsuccini([ue. 

 L'étlier n'est pas distillable sans décomposition, mais on peut le ])urifier 

 facilement par dissolution dans les carbonates alcalins et reprécipitation au 

 moyen d'un acide, il est vraisemblable que la saponification de cet éther 

 conduira à l'acide a'-méthyl-a-cétoglutarique et que les homologues plus 

 élevés pourront être obtenus par un procédé analogue : 



^^'^'!'j!~.^*^')cn - C!I( CIP) - CO^GMl^ 



^co-ti — GO — Gir- — (::;n(Cii*) — go-ii. 



Nous avons, d'autie part, tenté d'alcovler l'éther oxalsuccinique en fai- 

 sant réagir l'iodure de propyle sur le dérivé sodé de cet éther. Mais l'expé- 

 rience montre qu'on obtient exclusivement l'éther oxyde propylique corres- 

 pondant à la forme énolique de l'oxalsuccinate d'éthyle : 



G^H^-0\ /GO-^G-II» 



GO»G^-H'/ \G1I^— GO^GMl'' 



(') WisLicENUS, Uericlite, t. X\Il, p. 885. - Wislicenijs el Nassaleii, Lieh. An/i. 

 t. GGLXXXV, p. 3. 



