SÉANCE DU 19 OCTOBRE 1908. 679 



Sous l'aclion de HgO + I dans Félher aqueux, ii fixe l'acide hypoiodeux en donnanl 

 l'iodhydiine C'H'CH-— CHOU— CH-I; le nitrate d'argent enlève à celle-ci tout sou 

 iode à l'étal d'iodonitrate d'argent, mais sans formation directe de composé aldéliy- 



dique. 



y.-isoaUylnaphlalène {propénylnaphlalène) C'H'— CH =: CH — CH'. — Ce car- 

 bure résulte de l'isomérisation du précédent par ébullition avec la potasse alcoolique 

 (éb. i47°-i49° sous iD™"", i-7>''-i'j%" à la pression ordinnire avec polymérisation par- 

 tielle). 



L'action de HgO-l-al sur une molécule de ce carbure en solution dans l'étlier 

 aqueux conduit directement à Vy.-naplilyl-i-propanal C"'H'CH(CH') — CHO qu'on 

 isole et purifie par l'intermédiaire de sa combinaison bisulfitique. 



Cette aldéhyde déjà décrite par Darzens ( ') l)onl à i;^-!;!'' sons i\""» {d^:^ \ ,11^), 

 elle colore le réactif de Schift'; sa semicarbazone fonda 210°; l'acide correspondant, 

 mélhyl-y.-naphtylacéliqae, obtenu par oxydation argentique, fond à 145°; la structure 

 ramifiée de celte aldéhyde indl([ue qu'il y a eu transposition du naphlyle. 



y.-pseudoallylnaplitalèiie (a-mélhovinylnaplilalène) C'H" — C(CH')r=CIP. — 

 Ce carbure a été préparé en suivant exactement les données de Grignard (-). Soumis 

 en solution éthéro-aqueuse à l'action de HgO + 1,11 fournit directement, par transposi- 

 tion du naphtyle, Vx-nap/itylpropaiione C'»!!' — CH= - CO — CIF ; celle-ci ne co- 

 lore pas le réactif de Schiif, mais elle donne avec le bisulfite de soude une combinaison 

 cristalline que l'eau chaude dissocie ; aussi on la purifie par lavages à l'élher. La 

 semicarbazone recristallisée dans le benzène fond à 2o5°. 



X'Vinylnaphlalène C'^H^ — CH ^nCH^. — L'action de l'aldéhyde éthylique sur le 

 bromure de a-naphtylmagnésinm fournit divers produits parmi lesquels la distillation 

 dans le vide permet d'isoler après deux fractionnements une portion iSSo-ioS" sous lo™"", 

 riche en a-naphtyléthylène. 



L'action de HgO-t-al sur la solution éthéro-aqueuse de ce carbure (1"°') con- 

 duit, direvlemenl et sans faire intervenir l'azotate d'argent, à V x-naphtylélhanal 

 C'H'CH- — CHO qu'on isole et purifie par l'intermédiaire de sa coml)inaisou bisul- 

 fitique. Celte aldéhyde colore le réactif de Schilf; éb. leS^-iôS" sous iS'"". Sa semicar- 

 bazone fond à 208°; oxydée par AgOH en liqueur alcaline, elle fournil l'acide a-naph- 

 t)lacétique (^), fusible à iSi". 



En résumé, chez les dérivés naphtaléniques, la migration pliényhque s'ef- 

 fectue exactement dans le même sens que cliez les autres composés aroma- 

 tiques ; on constate en effet les mêmes transpositions 



Ar - CHOH - C :HI - CH'-^CHO - CH - CH^ 



1 

 Ar 



Ar-COH-CH Hi:-^CH^-CO-CH^— Ar. 

 CIP 



(') Dauzens, Comptes rendus, I. CXLV, p. i342. 



(■-) GmijXARD, Ann. de Cliim. et de Phys., -" série, t. XXIV. p. 486. 



(^) Boss.NECK, Berichle, t. XVI, p. 64i. 



