SÉANCE DU io NOVEMBRE 1908. 10^7 



éther minéral, une tonipérature élevée provoque le dédoublement de ces 

 éthers en carbure élhylénique et en acide correspondant. 



La préparation classi([ue de l'étliylène n'est donc pas inie expérience 

 isolée; c est un cas particulier de la réaction générale que je viens d'établir. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Hydrogénation du l liphénylméthane : Iricydoliexyl- 

 mèthane. Note de M. Marcel Goonioi', présentée par M. Haller. 



Le triphénylméthane ( C''H^)'^CH, carijure non saturé, possédant neul" 

 doubles liaisons, peut tbéoricfuement fixer 18"' d'hydrogène en se transfor- 

 mant en composé saturé (C°H")^^(^H, carbure répondant à la formule 

 du tricycloliexylméthane. I^a présente Note a pour but d'indiquer le mode 

 de préparaticju de ce nouveau corps. 



.le signalerai auparavant les recherches entreprises récemment en vue 

 d'obtenir des dérivés du triphénylméthane dans lesquels un, deux et même 

 trois noyaux benzéniques sont hydrogénés complètement. 



Par aclion du cliloiiire du cyclohexylmagiiésium C''II"CIMg sur la benzoplic- 

 none (C'M[')-CO, MM. Sabalier el Maillie (CoinpLes rendus, l. CXX\I\, p. o'iS) 

 obtinrent seuiemenl le benzhydiol ( l'^II'.CIl Oll.C'H^, avec élimination de cvclo- 

 liexène C'tl"'. De même, ces savants, en faisant agir le chlorure de cycloliexylniagné- 

 siuin sur la célone C'H" — CO — C1'''H", n'isolèrent que du dicjcloliex} Icarbinol 

 G'' Jl" — CHOU — G" H", avec départ de cyclobevéne; l'action de l'oxydilorure de car- 

 bone sui' le chlorure de cyclohexylmagnésium ne leur fournit également que du dicv- 

 clohexylcarbinol au lieu du tricyclohexylcarbinol attendu. 



Plus récemment, MM. Garl Ilell et Oscar Schaal {Berichle der dctit. clicni. (.iesell.. 

 t. XL, 1907, p. 4ii6) d'une part, MM. Julius Sclimidlin el Robert von lischer {Bericli. 

 deut. chem. GeselL. t. XLl, 1908, p. 4'l9) d'autre part, en faisant agir le bromure de 

 beQzylmagnésium CH'^Br sur l'hexahydrobenzoate d'éthyle G''ll" .GO-C-H', puieni 

 isoler, parmi les produits de la i-éaclion, le diphénylcyclohexylcarbinol 



G«H" — Gtoii).((;'H-')-, 



qui, par perte de 1™°' d'eau, leur fournil un cailnire non saturé C"M'";= G(G''H' )'. 

 A ma connaissance, ces deux derniers composés sont les seuls dérivés hydrogénés du 

 triphénylméthane actuellement connus. 



La méthode d'hydrogénation si féconde et si élégante, insliluée pai 

 MM. Sabatier et Senderens, est susceptible d'élrc appliquée au triphényl- 

 UK'lhane; en effet, elle m'a permis de lixer stu- ce carbure 18"' d'hydrogène 

 et d'obtenir ainsi le tricyclohexylmélhane. 



