SÉANCE DU I 4 DÉCEMBRE 1908. l3l5 



de l'anhydride ^-isopropyladipique; elle s'est montrée par sa semicarbazone 

 fondant à 198°, son dérivée dibenzylidénique fondant à 139°, identique au 

 produit dérivé de la camphénylone. 



Son hydrogénation par le sodiuna et l'alcool fournit un alcool secondaire 

 bouillant à 98" sous 22'"'", tout à fait identique à celui que nous avons 

 obtenu en traitant par l'acide nitreux l'aminé dérivée de la camphénylone. 

 Ces deux alcools, traités par l'acide pyruvique à chaud, conduisent au 

 même pyruvate, dont la semicarbazone très bien cristallisée fond à 164°. 



L'alcool synthétique et celui dérivé de la canqjhénylone étant rigoureu- 

 sement identiques, nous avons pu employer ce dernier pour nos expé- 

 riences synthétiques. Par chauffage à 100° avec de l'acide bromhydrique 

 saturé à o", nous l'avons transformé dans le bromure le ^^-isopropylbromocy- 

 clopenlane 



CH- CH- 



I I 



GH--CHBr 



qui constitue un liquide incolore plus lourd quel'eau, bouillant à 82° sous 16°"". 



Cet éther bromhydrique a été soumis à la réaction de Grignard, au moyen 

 du magnésium ; nous avons ainsi obtenu ces dérivés magnésiens que nous 

 avons saturés de gaz carbonique sec. Nous avons ainsi préparé un acide dont 

 la constitution ne peut faire aucun doute, l'acide ^-isopropylcyclopenlane- 

 carbonique. Ce dernier possède les mêmes constantes physiques que celui 

 qui dérive de la camphénylone. Traité successivement par le pentachlorure 

 de phosphore, puis par le gaz ammoniac, il fournit une amide très bien 

 cristallisée, fondant à 167", absolument identique à celle qui provient de 

 l'action de l'amidure de sodium sur la camphénylone. On remarquera 

 qu'aucune transposition moléculaire n'a pu intervenir dans la suite des trans- 

 formations très régulières que nous avons décrites. 



La camphénylone ne diffère de l'amide fusible à 167" que par une molé- 

 cule d'ammoniaque en moins, ou, ce qui revient au même, de l'acide ^-iso- 

 propylcyclopentanecarbonique que par le départ d'une molécule d'eau. Nous 

 n'avons pas encore réussi à repasser de ces composés à la camphénylone, ce 

 qui constituerait une synthèse totale de cet intéressant composé. 11 est 

 naturel d'ailleurs que cette transformation soit difficile, puisque l'opération 

 inverse se fait avec une extrême facilité. 



C. R., 1908, 2» Semestre. (T. CXLVII, N° 24.) I70 



