SÉANCE DU 6 JANVIKR 1902. ^7 



en nature l'acide, facile ensuite à caraclériser ; 3" que, dans les cas les plus favorables, 

 les rendements en acétone acélylénique ou en élher p-cétonique ne dépassant pas 

 4o pour 100, une partie en général très notable du carbure acélylénique et de Télher- 

 sel traité se récupère dans la rectification des produits; et, en fin de compte, l'action 

 de l'eau se trouve toujours avoir eu pour effet de régénérer purement et simplement 

 une fraction importante des deu\ substances mises en action. 



» Théorie de la réaction. — i""' d'clher-sel suffit pour produire la 

 dissolulion, dans le milieu ambiant, de i""'"de carbure sodé : le carbure 

 sodé et l'élher-sel réagissent donc molécule à molécule, en donnant un 

 dérivé sodé complexe solidjle dans l'éther. 



)) Considérons d'abord, pour fixer les idées, le cas du benzoate d'éthjle et du phé- 

 njlacétylène. La formation d'acétone acétylénique sera représentée par l'équation 



suivante : 



C'iP-C(ONa)(OC'H')(C=C-C»lP) + H^O 



Dérivé sodé cnmplexe. 



=: C- W — CO — C S C - C H° H- C-' H= OH -h Na 011 . 



Benzoylphénylacétylène. 



» En second lieu, il est évident que la formation d'éther p-cétonique exige le 

 concours de 2"°' du dérivé sodé complexe. En considérant, par exemple, le cas de 

 l'acétate d'isopropyle et de rœnanthylidène, on peut concevoir cette formation en 

 admettant que, dans une première phase, les 2"°' se combinent avec élimination 

 d'alcool isopropylique, et que le dérivé disodé double ainsi formé est ensuite décom- 

 posé par l'action de l'eau, avec mise en liberté d'éther p-cétonique et de carbure : 



CH'-C(ONa)(C= G- C-^H"). 



CH-2-C(ONa)(OC5H")(CEE^C-CMl"M-2FPO 



Dérivé disodé double. 



z^CH^-C0-ClP-C0^C'ir-^2C^H'> — C = CH-i-2NaOH. 

 Acélyl. acét. d'isoprop. CEnanthyl. 



» On expliquerait tout aussi facilement les deux autres réactions accessoires que 

 nous avons mentionnées. 



» De ces mécanismes, celui de la formation des éthers p-cétoniques est 

 seul discutable. Le fait que i""' de carbure sodé réagit exactement sur 

 i""' d'éther-sel lui donne toutefois un grand caractère de probabilité. » 



