290 



ACADEMIE DES SCIENCES. 



l/ 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action de l'acide nilriqiie sur les véralrols trichlorc 

 et tribromé. Note de M. H. Cocsix, présentée par M. H. Moissan. 



« Dans diverses Notes insérées aux Comptes rendus ( ' ) j'ai étudié l'action 

 de l'acide nitrique sur un certain nombre de dérivés halogènes des éthers 

 monométhylique et diméthylique de la pyrocatéchine. J'ai complété cette 

 élude en faisant réagir l'acide nitrique sur les vératrols trichloré eï tri- 

 bromé. J'exposerai brièvement les résultats obtenus. 



» 1° Véralrol trichloré C/HCf— OCIP— OCH'. — L'acide nitrique ordinaire 



1 2 



ne réagit pas sur le vératrol trichloré : les deux corps mis en contact à froid ou à 

 cliaud ne donnent lieu à aucune réaction. Il n'en est pas de même quand on remplace 

 l'acide ordinaire par l'acide nitrique fumant : celui-ci attaque vivement le vératrol 

 trichloré. los de vératrol trichloré sont triturés avec 5os d'acide nitrique fumant; il y 

 a un dégagement abondant de vapeurs rutilantes et le mélange se colore en rouge. 

 Au bout de quelques minutes et quand l'attaque paraît terminée, j'ajoute de l'eau qui 

 précipite des flocons jaunâtres; le précipité est recueilli, lavé à l'eau et purifié par 

 plusieurs cristallisations à chaud dans l'alcool à 90°. Finalement j'obtiens de longues 

 aiguilles blanches, soyeuses, qui, examinées au microscope, paraissent formées de 

 prismes aplatis. Ces cristaux sont complètement insolubles dans l'eau, très solubles 

 dans l'alcool absolu, peu solubles dans l'alcool à 90° froid, plus solubles à chaud, très 

 solubles dans l'éther, la benzine, le chloroforme. Leur point de fusion est 9!4°-96". 



,) Ce corps contient du chlore et de l'azote, ainsi qu'il est facile de le constater par 

 l'épreuve au sodium. Les analyses ont conduit à la formule 



CSR^Cl'O^ ou C^H^P-AzO^-OCH'-OCH^; 



■f 1 2 



c'est un vératrol trichloré mononitré et l'acide nitrique ici donne simplement un dé- 

 rivé nitré. 



» La solution alcoolique du vératrol trichloré mononitré traitée par le perchlo- 

 rure de fer ne donne aucune coloration; de même ce dérivé ne donne aucune colo- 

 ration par la potasse alcoolique, tandis que les quinones obtenues eu partant des 

 gaïacols et vératrols halogènes précédemment étudiés se colorent en vert par ce 



réactif. 



)) Vératrol tribromé C*'H Br^ — OCH^ — OCH^ — 20s de vératrol iribromé sont 



I 2 



triturés avec 5os d'acide nitrique fumant : comme dans le cas précédent, il y a un 

 violent dégagement de vapeurs rutilantes et coloration rouge de la liqueur; au bout 

 de quelque temps, le mélange est devenu presque incolore et l'eau ajoutée peu à peu 

 précipite un corps huileux qui se prend lentement en une masse cristallisée. La puri- 



I) Comptes rendus, t. CXXIX, 1899, p. 967, et t. CXXXI, 1900, p. 53 et 901. 



