356 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



» Voici d'abord le mode opératoire général; il est simple et rapide. On ajoute, peu 

 à peu et en agitant sans cesse, l'aldéhyde (i""') dilué dans 3 parties d'étlier absolu 

 refroidi vers — 5°, au carbure sodé (i™°') en suspension dans cinq lois son poids du 

 même véhicule et également refroidi. Après l'addition de laldéhjde, la totalité du 

 carbure sodé ayant sensiblement disparu, le mélange réagissant forme une liqueur 

 presque limpide. On verse le tout sur de la glace pilée; on sépare par décantation la 

 couche éthérée, on la sèche, et on la soumet à la rectification successivement à l'air 

 libre et sous pression réduite. 



» Nos expériences ont porté, d'une part, sur quatre carbures : le butylacétylène 

 CH^— (CH^)^— G = CH, l'œnanlhylidène CH^ - (CtP)"-— G = CH, le caprylidène 

 ClrP— (CH-)=— C = CH et le phénylacétylène C^H^— C=CH; d'autre part, sur 

 six aldéhydes : l'acétaldéhyde CH^ — CHO, le chloral CCl^ — CHO, le raierai 

 CM^'— CIIO,l'œnanlhol cil^— (CH^)^- CHO, l'aldéhyde benzylique C^H^— CHO 

 et le furfurol C'H^O — CHO. Dans tous les cas, il y a eu dissolution du carbure sodé 

 dans la solution éthérée de l'aldéhyde, c'est-à-dire condensation. Nous avons isolé à 

 l'état pur les dix alcools acétyléniques suivants, tous composés nouveaux : 



» Benzalcléhvde-butylacétylène : CW — (CH^)^ — C = C — CHOH — CH' ; dis- 

 tille à i64°-i65° sous i4""'". 



» Chloral-œnanthylidène : CH^ — (CH^)' — C i^ C — CHOH — CCI' ; distille à 

 i4i°,5-i42° sous j2"'">; Do=:i ,23o8. 



» Benzaldéhyde-œnanthylidène : CH' — (CH'^)* — C = C — CHO H — C« H^ ; dis- 

 tille à i8o°-i82° sous i6""; D|,=; i ,oo3i. 



» Furfurol-œnanthylidène : CW — (CH^ )* — C = C — CH O H — C* H' O ; distille 

 à i5o°-i5i° sous iS"""; se congèle lentement dans un mélange réfrigérant, et fond 

 ensuite au voisinage de — 1°; Dq^IjOijô. 



» Chloral-caprylidène : CH' —{CWy — C^C— CHOH — CCI' ; distille à 166» 

 sous 20""»; D|, = i ,2018. 



>> Furfurol-caprylidènc : CH^ - (CH^)^— C = C — CHOH — C^H'O; distille à 

 163° sous 13"»™; D„ = i ,004. 



» Acélaldéhyde-phénylacétylène ; C'H^— C = C - CHOH— CH'; distille à i48°- 

 i49° sous 29"'"; Do = i ,o43i. 



» Chloral-phénylacétylène : C'W' — C e= C — CHOH — CCP; distille à i83'>-i84'' 

 sous iS""; Do = i ,3809. 



» Benzaldéhyde-phénylacétylène : C«H^ — C = C — CHOH — C^H^ ; distille à 



220°-2 22'' SOUS 20""" ; D,,^! , I l6. 



» Furfurol-pliénylacélylène : C^H» — C = C — CHO H — C^H'O ; distille à 186°- 

 187° sous 12""™; Do=i, i6oi. 



» Ces divers alcools forment, comme la plujjart des composés à liaison 

 acétylénique, des combinaisons insolubles avec le sublimé en solution 

 aqueuse concentrée. Ils réduisent à chaud le nitrate d'argent ammoniacal 

 avec apparition d'un miroir métallique. 



)) Quant à leur constitution, elle décoide immédiatement de cette 

 remarque qu'ils ne possèdent pas les caractères spécifiques des carbures 



