SÉANCE DU lO FÉVRIER 1902. 35g 



iodophénol OH — C*H- — AzO-— I- (1.4.2.6) déjà connu ('). Son éther mélhylique 

 (1.4-2.6) crislallise dans l'alcool chaud en Ion gués aiguilles incolores, fusibles à i33°-i3/i°. 



» L'éther acétique C'H'O-— C«H-— AzO- — P(i .4.2.6) conslitue des aiguilles 

 incolores fusibles à i94°-i95°. 



» La matière entraînée OH — C^H^ — AzO=— I se dépose de sa solution dans l'alcool 

 chaud en aiguilles ou en prism-es allongées, aplatis, jaunes, fusibles à 110°. Ce corps 

 me semble être l'isomère (1.2.6) pour les raisons que je vais indiquer. M. Busch (^) 

 ayant obtenu avec l'orlhonitrophénol deux nitrophénols iodés de même composition 

 que le précédent, a décrit l'un comme l'isomère OH — OH*— AzO- — I (i .2.6), fu- 

 sible à 67°, l'autre comme l'isomère (1.2. 5) fondant à goo-gi". J'ai répété cette réac- 

 tion et constaté que le second composé, séparé complètement du premier, fond à 110° 

 et non à go^-gi", c'est-à-dire qu'il est identique à l'isomère que j'ai préparé. Les for- 

 mules de constitution admises par M. Busch me semblent inexactes. En effet, en trai- 

 tant les deux isomères obtenus par lui avec l'iode et l'oxyde de mercure, j'ai pu les 

 transformer en nitrophénol diiodé, donné par M. Kœrner (^) comme étant 



OH — C'H^ — AzO'- — P(i.2.4.6); 



or j'ai obtenu aussi ce dernier corps en nitranl le diiodophénol (1.2.4), ce qui justifie 

 l'opinion de M. Kœrner. 



» La formule de constitution du nitrophénol iodé fusible à 110° est, je crois, 

 OH- C«H^ — AzO= — 1 (1.2.6), OH — G»H3-Az02-I(i.2.4) étantcelle de l'iso- 

 mère que M. Busch indique comme fusible à 67°. Pour qu'il en soit autrement il fau- 

 drait admettre que dans l'action de l'acide azotique sur le diiodophénol (1.2.6) et sur 

 l'orthoiodophénol (1.2), action qui m'a fourni le même dérivé, un atome d'iode mis en 

 liberté se fût fixé en para ou en meta. Uéther mélhylique 



CH' — O — CH' -AzO'-— 1(1.2.6) 



fourni par l'orthonitrophénol iodé (1.2.6) distille avec la vapeur d'eau et cristallise 

 en aiguilles jaunes, fusibles à 6o°-6i°. Uéther acétique 



C2H'0=-C«H5— AzO=— I (1.2.6) 



constitue des aiguilles incolores, fusibles à 96'=-97°. 



» V. Action de l'acide azotique sur l'orthoiodo[iliénol. ■ — On opère avec 8,8 parties 

 d'orthoiodophénol, 8,8 parties d'acide acétique et 3 parties d'acide azotique (D=:i ,478). 

 En distillant le produit à la vapeur d'eau, j'ai obtenu, avec un peu d'orlhonitrophénol, 

 2S,5 du nitrophénol iodé OH — G^H* — AzO^ — I (1.2.6). Dans la partie non entraî- 

 née à la distillation, il s'est déposé des aiguilles ( 33,5) jaunâtres ; celles-ci ont été 

 purifiées par cristallisation dans l'acide chlorhydrique chaud. Elles fondent à 86°-87'' 

 et constituent Vorthoiodophénol nitré (1 .4.2). En effet, il donne naissance à un élher 



(') Liebig's Annalen der Chemie : Post, t. CCV, p. 91; Weselsky, t. CLXXIV, 

 ■p. 107; Piria, t. CXCVIII, p. 268. 



(^) Busch, Berichle der deutsch. cheni. Gesellsch., t. VH, p. 462. 

 (') KoEttNER, Jahresb. ûber die Fortschrit. der Chem., 1867, p. 61 5. 



