55o ACADÉMIE DES SCIENCES. 



diamidobenzliydrol dans aoC™' d'acide chlorhydrique normal. Les solutions sont 

 mélangées et chauffées au bain-marie plus ou moins longtemps, suivant les corps que 

 l'on veut obtenir. 



» Avec la /^.-nitraniline et après une heure de chauffe, nous avons remarqué la 

 formation d'une liqueur brune qui, traitée par un excès d'ammoniaque en présence 

 de quelques gouttes d'étlier, a fourni une cristallisation d'un corps jaune fondant 

 à 182°, soluble en bleu dans l'acide acétique cristallisable, légèiement dichroïque, 

 que nous avons caractérisé jiar son analyse et ses propriétés. C'est la phényl-leuco- 

 auramine p.-niliée: 



CIP\ 



H_C — Azil — C/IF— AzO^ 

 CH'X / ' * 



CI13/^^ o H 



obtenue peu de temps avant nous par M. R. iMohlau et M. Hcinze, mais dans des 

 conditions de condensation tout autres ('). 



» En arrêtant l'opération à temps, on peut n'observer que la formation de ce corps 

 avec un rendement de 5o pour 100, mais si l'on prolonge le temps de chauffe, ce ren- 

 dement diminue et Ton voit, au bout de 6 heures, se déposer à la température du 

 bain-marie de fines aiguilles violettes à reflets rouges, fondant à igS"; c'est le chlor- 

 hydrate de la /j.-diméthylamidobenzylidène-aniline /j.-nilrée, dont on isole la base libre 

 par précipitation avec l'ammoniaque et par cristallisation dans la benzine : 



^[J'^A z — C= H» . CH = Az — C« II* — Az 0^ 



» La constitution de ce corps, magnifiques lamelles orangées, dichroïques, fondant 

 à igS^-igg", a été bien établie par ses produits de décomposition (/^.-diméthylamido- 

 benzaldéhyde et /î.-nilraniline), et par sa synthèse au moyen des deux corps précités, 

 en milieu acide. 



» Nous avons, en outre, observé et caractérisé la formation de /).-nitroaniline, 

 de diméthvlaniline et de leucobase du violet cristallisé, ce dernier provenant sans 

 doute de la réaction qui a lieu entre la dimélhylaniline et la phényl-leucoauramine (-). 



» On peut voir que la formation du composé azométhinique n'est pas due à la 

 y9.-diméthylamidobenzaldéhyde qui aurait pu j)rovenir de la scission de l'hydrol ('), 

 mais bien à l'action de l'aeide chlorhydri<iue étendu sur la /j. -nitrophényl-leucoaura- 

 mine; nous nous en sommes assurés par expérience directe. 



» L'acide sulfanilique donne, sans passer par l'intermédiaire de la leucoauramine 



{') Ber., t. XXXV, i"""^ série, 1902, p. 368. 



(•-) D. B. P., n" 64, p. 270. 



(3) H. Weil, Berichte. t. XXVII, 3" série, 189^, p. 33i6. 



