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» La réaction est quantitative, et générale quand le dérivé nitré est soluble dans un 

 liquide alcalin, ce qui est ici le cas. 



» 2° Action des sulfites. — Les sulfites respectent le groupe AzO- et attaquent 

 le groupe — Az:= Az — . On opère en solution alcaline et à chaud; la nitramine est 

 mise en liberté et les rendements sont excellents. Les para et les meta dérivés se com- 

 portent de la même manière. 



)i II n'en est plus ainsi si l'on opère sur les dérivés d'azoxyamines. Ici se manifeste 

 une différence bien marquée et utilisable. 



1) Seuls les dérivés de para-azoxyamines sont attaqués, les dérivés meta résistent. 



» Par l'action des sulfites sur les matières colorantes dérivées des para-azoxyamines, 

 on a obtenu une série d'azoxyamines libres, dont l'une est nouvelle, c'est la para- 

 azoxyorihololuidine 0[Az.C'H^(CH')AzH']'-. Elle cristallise de sa solution alcoolique 



(31 tV) (1) 



en aiguilles brunes fusibles à i88°C.-i89°C. L'élher, le chloroforme et la benzine la 

 dissolvent moins bien. Elle possède, au point de vue chimique, les caractères géné- 

 raux des azoxyamines. Elle est une base faible et une diamine. 



» 3° Action des hydrosulfites. — Les composés qui résistent aux sulfites, même à 

 chaud, sont aisément attaqués par les hydrosulfites de Schutzenberger; il est rare- 

 ment nécessaire de chauffer. Chaque goutte du liquide réducteur, en tombant dans la 

 dissolution de la matière colorante, y produit une zone incolore. Quand la décolo- 

 ration est complète, on trouve l'azoxyamine en suspension dans le liquide; il est aisé 

 de la recueillir et de la purifier. 



» Nous avons préparé de la sorte la méta-azoxy aniline ('), fusible à i5o° C, ob- 

 tenue en 1887 par MM. Rosenstiehl etNoelting (^), décrite depuis par MM. Noelting 

 et Fourneaux; la méta-azoxyorthololuidine, fusible à 168", décrite par Limprichl 

 en i885 et étudiée plus récemment par Graeff ('). Enfin la méta-azoxyparatoluidine, 

 fusible à i48°, préparée en 1878 par Duckney ('). Le mode d'obtention que nous 

 venons de décrire est plus pratique et donne de meilleurs rendements que celui qui 

 consiste à attaquer les nitramines par les métaux en présence de lessives caustiques. 



» 4° En envisageant l'action des divers agents réducteurs sur les deux points sen- 

 sibles de la molécule, savoir — Az = Az et AzO-, on voit que les sulfites et les hy- 

 drosulfites attaquent exclusivement le premier, sans rien changer à l'état d'oxydation 

 et de liaison de l'azote dans le deuxième; que les bisulfures attaquent nettement AzO^ 

 en le transformant en AzIP; que la solution alcaline de glucose change à la fois l'état 

 d'oxydation et le mode de liaison du groupe AzO- et attaque le groupe — Az =: Az, 

 en scindant la molécule azoïque. ... » 



(') Deutsche chem. Ges., t. XXX, p. 2930. 

 (-) Brevet français n" 18i5l9, oojuin 1887. 

 (») Ann., t. CCXXIX, p. 334. 

 (') Deutsche chem. Ges., t. XI, p. 1452. 



