SÉANCE DU to MARS 1902. 607 



» En comparant ces formules brutes avec celle du point de départ C'^H"Az^O', 

 on voit que le réducteur n'a enlevé qu'un seul atome d'oxygène. 



» Par une nouvelle réduction, on enlève un deuxième atome d'oxj'gène; on emploie 

 la poudre de zinc et une solution de soude caustique. Il ne se forme aucun produit 

 amidé, sauf de petites quantités de crésylènediaraine dues à une réaction plus avancée. 

 Les acides précipitent de cette solution alcaline un corps qui, recristallisé dans l'alcool, 

 fond à 2i7<'-2i8'' C. 



» L'analyse lui assigne la composition C'^H"Az'0. Ce corps est remarquable par 

 sa grande résistance à Faction réductrice du zinc en présence de soude caustique. Son 

 dérivé mélhylique fond à 102"-! oS" C. et l'analyse élémentaire conduit à la formule 

 C»*H'3Az-'0. 



» La réduction de ces matières colorantes azoïques orthonitrées se fait 

 donc en deux degrés, sans que le groupe azoïque soit disloqué, ce qui les 

 distingue des dérivés meta- et paranitrés correspondants. La constitution 

 des nouveaux composés se déduit aisément des considérations suivantes : 



)) Ces corps ne renferment plus le groupe — Az = Az — caractéristique 

 de la matière colorante, car ils sont incolores; leur solubilité dans la solu- 

 tion de soude caustique, propriété que ne possèdent plus les dérivés 

 méthyliques, prouve qu'ils contiennent encore l'hydroxyle du phénol. 



)i Les rendements élevés obtenus et l'absence de produits secondaires 

 prouvent qu'il ne s'agit pas ici du dédoublement caractéristique des matières 

 colorantes azoïques. 



» L'atome d'oxvgène qui subsiste dans le premier degré de réduction est 

 nécessairement uni à l'azote, ce qui est confirmé par le fait suivant : Pen- 

 dant la combustion de ce composé dans le courant d'oxygène, il y a tou- 

 jours un moment où il se dégage brusquement des vapeurs rouges. 



» Le départ d'un atome d'oxygène du groupe AzO- a produit un vide de 

 deux valeurs dans ce groupe: et comme, d'autre part, il y a un vide pareil 

 dans le groupe — Az — Az — , et qu'il s'agit ici d'orthodérivés, qui sont, on 



le sait, caractérisés par leur facilité à contracter des liaisons intérieures, il 

 en résulte que le corps 



Az = Az.C''H*^OH) 



^ " \ÂzO^ 



devient 



C^H^ 1 ^Az.CHVOH). 

 \Az/ 



II 

 O 



