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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la nilralion du furfurcine, et sur un dérivé 

 de l'aldéhyde nitrosuccinique . Note de M. Marquis, présentée par 

 M. Moissaii. 



« J'ai décrit antérieurement (') !a nitration du furfurane et la prépara- 

 lion d'un dérivé mononilré de ce composé. 



» Je rappelle que cette nilration s'effectue au moyen de l'acide azotique 

 fumant, en employant comme solvant l'anhydride acétique, et qu'elle 

 fournit un composé liquide, instable, que l'action de la pyridine transforme 

 en nitrofurfurane. 



» Je résume aujourd'hui l'étude de ce composé liquide. 



» Pour l'obtenir dans le plus grand état de pureté possible on opère ainsi : 



» La nitration du furfurane étant effectuée, on verse le produit sur de la glace, on 

 étend d'eau et l'on épuise à l'éther. La solution étliérée est lavée avec une solution de 

 bicarbonate de soude jusqu'à cessation d'effervescence; à ce moment on voit, si l'on 

 continue le lavage, la solution alcaline se colorer en rouge foncé par suite de la disso- 

 lution d'une partie du produit nitré. On lave alors à l'eau pure et l'on sèche sur du 

 sulfate de soude. L'éther est distillé en partie au bain-marie; le reste est chassé dans 

 le vide aussi bien que possible. 



» Le résidu constitue le produit cherché. C'est un liquide jaune, épais, incristalli- 

 sable, indistillable. Son instabilité est telle qu'il se décompose du jour au lendemain 

 en dégageant des vapeurs nitreuses et en laissant un résidu volumineux de charbon. 



» Il réduit énergiquement et à froid la liqueur de Fehling et l'azotate d'argent 

 ammoniacal. Il réagit vivement, en solution alcoolique, sur la phénylhydrazine, en 

 donnant une hydrazone bien cristallisée; enfin, comme je l'ai déjà dit, il se transforme 

 sous l'action de la pyridine en nitrofurfurane. 



» J'ai été amené à considérer ce produit comme une monoacétine de l'aldéhyde 

 nitrosuccinique et à lui donner une des deux formules suivantes : 



AzO=— G = CHOH AzO^-CH-CHO 



CH = CHOCOCH» ' ClI = CHOCOCIP 



qui rendent bien compte de ses propriétés réductrices et de sa transformation en 

 nitrofurfurane. 



» Les résultats de l'analyse et ceux de la détermination du poids moléculaire con- 

 cordent avec cette formule aussi bien qu'on peut l'espérer pour un produit impuri- 

 fiable : 



C = 4i,57; H = 4,6o; Az = 7,5i; M = 169, 174, 191 



(Théorie: C = 41 ,61; H = 4,o4 ; Az 1= 8,09; M = 178). 



(') Comptes rendus, t. CXXXII, p. i4o. 



