SÉANCE DU 7 AVRIL 1902. 777 



Le défaut d'azote peut être imputé à la présence possible d'une petite quantité d'une 

 diacétine dont la teneur en carbone et en hydrogène serait très voisine 



(C = 4i,2; H = 4,72; Az = 6,oo; M = 233). 



» La position du groupe AzO- dans cette acétine est nettement définie par les résul- 

 tats de l'action de l'eau. En efTet, si l'on chaufTe l'acétine avec un excès d'eau vers 80", 

 on voit se produire un dégagement de vapeurs nitreuses; celles-ci sont dues à la 

 décomposition, par l'eau chaude, de l'acide azoteux qui prend naissance tout d'abord, 

 et dont on peut facilement constater la production; la liqueur contient en dissolution 

 un produit réducteur, aldéliydique ; on peut en isoler Thydrazone, et l'analyse montre 

 que cette hydrazone ne contient pas d'oxygène. 



» Or, dans rhypolhèse, peu probable d'ailleurs, où le groupe AzO- serait porté par 

 un des carbones aldéhydiques, l'acétine ayant, par exemple, la constitution suivante : 



CH^-CO- AzO- 

 CH = CHOCOCHS 



on voit que l'action de l'eau sur un tel corps, avec départ d'acide azoteux, s'efTectuerait 

 d'après l'équation suivante : 



CtPCOO - CH =CH - CH''- CO - AzO^-h 2H^0 

 = CHO - CH=-CH^ - CO^H -i-CH'CO^H -hAzO^H, 



en donnant naissance à l'acide aldéhyde succinique. Or ce dernier composé est 

 connu (') et donne avec la phényihydrazine une hydrazone hydrazide, contenant 

 encore de l'oxygène, et bien dilTérente de l'hydrazone que j'ai obtenue. 



» En résumé, lors ile la nilration du furfurane, en solution d'anhydride 

 acélique, il y a ouverUire du noyau et formation d'une monoacétine de 

 l'aldéhyde nilrosuccinique. La pyridine peut agir sur celle-ci en refermant 

 le noyau par enlèvement des éléments de l'acide acétique et en donnant 

 un nitrofurfurane dont la constitution est alors évidemment la suivante : 



Cli-CH — AzO^ 



Il II 



CH CH 



\/ 

 O 



» Je me propose de revenir prochainement sur le produit aldéhydique 

 de l'action de l'eau sur l'acétine nilrosuccinique. » 



(') W.-H. Perkis et G. Spranklixg, Chem. Soc, t. LXXV, p. ii. 



G. R., 1903, 1" Semestre. (T. CXXXIV, N° 14.) lOJi 



