SÉANCE DU 21 AVRIL 1902. goS 



thène, en présence du brome, ne donne pas d'acide bromhydrique, mais 

 fixe l'halogène comme le ferait un corps non saturé. 



)) En étudiant le produit de la bromuration, nous avons reconnu que, 

 sous l'influence du brome, la molécule trinaphtylméthanique s'était rompue 

 en deux molécules bromées, formées suivant l'équation 



OH-C-H^-CH/^.^j^^^O + Br^ 



- OH - C-H« - Br + Ch(^;)0 - Br. 



» L'expérience a été faite en ajoutant j^ de molécule de brome à -j^ de molécule 

 de naphtyloldinaphtoxanthène en solution soit dans du bromoforme, soit dans de 

 l'élher acétique à la température du bain-marie et au réfrigérant à reflux. Dès l'addi- 

 tion du brome, il se forme une coloration rouge sang et un dépôt rouge vif; si les 

 dissolvants employés sont purs et exempts d'alcool, on ne voit pas, pendant toute la 

 durée de la réaction, se dégager d'acide bromliydrique. On distille au bain-marie 

 l'éther acétique ou dans le vide, dans le cas du bromoforme, et l'on obtient un résidu 

 mou, rouge vif, qui, traité par les dissolvants, se sépare en deux substances. Les 

 acides chlorhydrique ou bromhydrique chauds séparent une matière huileuse qui 

 vient surnager et dissolvent une autre substance qui, par refroidissement, cristallise 

 en aiguilles rouge doré, identiques à l'hypobromite de dinaphtoxanlhoxonium précé- 

 demment décrit par nous et obtenu notamment par l'action du brome sur le dinaphto- 

 xanthène. Ces aiguilles, dissoutes dans l'acide acétique chaud, cristallisent par refroi- 

 dissement en prismes rouges à reflets verts possédant le même point de fusion 

 (2i8°-22o<' au bloc Maquenne) et la même réaction sur l'alcool que l'hypobromite de 

 dinaphtoxanthoxonium. 



» En efi'et, ce corps rouge fuchsine, traité par l'alcool bouillant, se décolore en four- 

 nissant de l'acide bromhydrique, de l'aldéhyde éthylique et se transforme en dinaphto- 

 xanthène 



/pioiicv /ri"H*\ 



^'Kg-h^/^ - ^'" + c^ii'o =: HBr -t- cni^o + cipQ,^^,)o. 



» Le dinaphtoxanlhène a été caractérisé par sa forme cristalline, son point de 

 fusion 201° et son picrate fondant vers 178° en tube étroit. 



» La matière huileuse a été entraînée par la vapeur d'eau; par refroidissement il 

 s'est formé des flocons volumineux qui, vus au microscope, sont formés de très longues 

 aiguilles ténues; ce corps possède l'odeur, la forme cristalline et le point de fusion du 

 bromo-i-naphtylol-2, 



Br — C'H^-OH. 



» Si l'on compare les deux équations suivantes : celle de la formation 

 du naphtyloldinaphtoxanthène par l'aldéhyde oxynaphtoïque et le naphtol § 



C. R., 1902, I" Semestre. (T. CXXXIV, N" 16.) 1 IQ 



