SÉANCE DU 2 1 AVRIL 1902. 907 



» h'oxime se prépare avec beaucoup de difficultés et avec un très mauvais rende- 

 ment si l'on opère sur la solution aqueuse résultant de la décomposition par l'eau de 

 l'acéline nitrosuccinique ; il est plus avantageux de partir de cette acétine elle-même, 

 sur laquelle l'hydroxylamine agit, comme la phénylhydrazine, en enlevant AzO-H. 



» L'acétine de l'aldéhyde nitrosuccinique est additionnée d'un excès d'une solution 

 d'hydroxylamine dans l'alcool méthylique absolu ; le liquide est soumis à l'ébuUition 

 pendant i heure, puis l'alcool est distillé totalement, dans le vide^ à 3o° environ. 

 Le résidu solide, lavé avec un peu d'éther, puis avec un peu d'eau froide, est constitué 

 par l'oxime sensiblement pure. On peut l'obtenir complètement pure en la dissolvant 

 dans l'acétone, traitant la solution au noir animal et l'abandonnant à l'évaporation 

 spontanée. 



» L'oxime se dépose en poudre cristalline blanche; elle ne présente pas de point 

 de fusion, mais se décompose nettement et instantanément quand on la projette sur le 

 bloc Maquenne chauffé à 220°. Elle est fort peu soluble dans les différents dissolvants, 

 sauf, toutefois, la pyridine, et présente ce caractère particulier que, bien qu'elle exige 

 pour sa dissolution un grand volume de dissolvant (d'acétone, par exemple), ses solu- 

 tions doivent être fortement concentrées avant de déposer des cristaux. 



1) Il semble, d'après cela, que l'oxime cristallisée est un polymère qui se dissocie en 

 solution. 



)) Traitée par une solution aqueuse chaude de phénylhydrazine, elle donne naissance 

 à l'hydrazone précédente. 



» 11 ne m'a pas été possible de déterminer le poids moléculaire de l'oxime; les 

 résultats de l'analyse s'accordent parfaitement avec la formule CIPAz-O- ou 

 C'H»(=AzOIl)^ 



» Le dérivé beiizoylé Ae, l'oxime précédente s'obtient facilement en additionnant la 

 solution, refroidie à 0°, de 1'°"' de celle-ci dans un excès de pyridine, de 2™°' de chlo- 

 rure de benzoyle. On précipite par l'eau et l'on cristallise dans le benzène bouillant. Il 

 se dépose par refroidissement des paillettes nacrées fondant à i65° en se décomposant; 

 les eaux mères abandonnent par évaporation des cristaux d'un second produit non 

 encore étudié. 



» L'analyse de ce dérivé benzoyle conduit à la formule C*H'(= AzOCOC'H**)^ que 

 j'ai pu confirmer par la détermination du poids moléculaire, effectué par ébullioscopie 

 en solution chloroformique (trouvé 3r2, théorie 822). 



» En ce qui concerne la constitution des composés décrits ci-dessus, si l'on considère 

 les résultats analytiques, le poids moléculaire et la réaction génératrice, on doit les 

 regarder comme des dérivés de la dialdéhyde Jumarique, celle-ci ayant ])ris naissance, 

 à partir de l'acétine de l'aldéhyde nitrosuccinique, d'après l'équation suivante : 



AzO-^-CH — CHO eu- Cil O 



I -t-H20=:ClFC02H + AzO-2H+ il 



CH = CII0C0C1P CU-CIIO 



» Je suis occupé à fournir la preuve directe de cette constitution, par 

 l'obtention d'un composé connu. 



» Tous les essais que j'ai tentés pour isoler la dialdéhyde de sa solution 



