jQ Q ACADÉMIE DES SCIE?ICES. 



diazoïaue a pu se fixer en para relativement au groupe NH^ de Famine réagissante, 

 ? s J es combinaisons avec IVnaphtylamine, l'aniline etTo.-tolu>d.ne sont seuls 

 égalables. Les diazoïques formés donnent de nouvelles maUères colorantes presen- 

 tant peu d'inlérêt. » 



CHIMIE ORGANIQUE. - Surl'addiùon de l'acide hypochloreucc au propyléne. 

 Note de M. Louis Hexrv, présentée par M. Haller. 



„ Les Comptes rendus, séance du 7 avril 1902, con.ienneat une Note de 

 M. M^cT.fLean « Sur la constitutton des chlorhydr.nes » qat débute 



comme suit : 



F„ ,8-5 Markownikoff a démontré, contrairement aux assertions de Henry, que 

 )) bn ibp, .udiivu l'^^-l-nrlrîlp se Dorte sur le carbone le 



dans la fixation de ClOH sur le propylene, ^ ^'^^^ "''^ J^ P^^H^ci 

 moins hydrogéné en donnant la chlorhydnne CH^ - GHOH CH Ol. 



,. Cette assertion ne répond pas à la vérité complète des faits. Je vais 

 ''f;^:XfT^'^o ans, l'action de l'acide hypochloreux sur les 



dé iv^ «/U«-- J'- --^^^^ q-^ ^^ f°™^ P^^^' '^f dérivés^ycen,«.. 

 tZLon alcool pnrnaire. C'est ainsi, pour ne citer qu un exemp e que la 

 a tonciiu A- C0H)C1, fourn t par oxydation de 



dichlorhydnne allyhgue, C « "^ ^^^^j _ cH=Cl. Cela étant, d 

 V acide b Cl oropropwTiK^ue 0.1^ {iiO}i.^ L.tn.-i v.11 

 fau admettre que le rad.cal hydroxyle s'est fixé dans cette reactton su le 

 L!ment = CH^ du propylene. Si l'on tient compte, en outre, de la facd.te 

 et d^l'abondance avec laquelle le produit C^ H^Cl + (OH)Cl fournit cet 

 'le propionique bichliré, on doit admettre encore que la reaction 

 :':ccompUtdans^esens,o...n.,.«../.^.-^--^ 



à aller au delà et à prétendre qu'aucune l^'' 7"^^^/"^) ^h^cI-^ (OH)Cl 

 fragment = CH du propylene etqu'amsila d-hlorhydrine C H Cl + (OH)Cl 

 est exclusivement composéede(HO)CH^ - CHCl - r.H-Cl. 



1 reconnais n'avoir pas fait explicitement -Ue déclaration en 8^^^^ 

 >, Les dérivés al/ylirjues ne sont que les dérives pnmaire du propylene 

 ; r" été amené amsi à m'occuper de l'action de l'acide hypochloreux 



sur le propylene lui-même. -^.luc , /■nH^^l 



. Z constaté que la monochlorhydrine propylen,çne U W -I- (OH C , 

 oxydée par l'acide azotique, fourmt de Vacide mono chloropropw nique . ( ). 



(>) Liquide. Densité de vapeur : 3,64; calculé : Z^- Chlore pour 100 : 3.,8- et 



