SÉANCE DU 20 MAI 1902, Il 4? 



et 



:C = CH- A/.0- 





réduit par Al.Hg donne 





:CH - CH = AzOH. 



» Celte transformation, par réduction, en aldoxime d'un hydrocarbure 

 incomplet nitré méritait une tentative de généralisation. Nous avons trouvé, 

 dans les ouvrages, un composé dont la constitution a beaucoup de rapport 

 avec celle de notre nitroisobutylène : c'est le nitrostyrolène 



C"H^- CH =CH- AzO-, 



obtenu par divers savants et, en particulier, par Priebs (Z). c/i. (J., t. XVI, 

 p. 2591). Sa réduction a été tentée sans succès par M. Alexeieff (/). ch. G., 

 t. VI, p. 1209) et par M. Priebs (loc. cit.). Nous l'avons réalisée sans dif- 

 ficulté, au moyen de l'amalgame d'aluminium ou de la poudre de zinc et 

 de l'acide acétique. La réaction s'est effectuée dans le même sens qu'avec 

 le nitroisobutylène; nous avons obtenu l'oxime de l'aldéhyde phénylacé- 

 tique, qui forme de beaux cristaux incolores fondant à io3". 

 » La réaction s'exprime par l'équation 



C'H^ - CH =-CH — AzO-^aH-^fFO + CH'-CH^- CH^AzOH. 



» On peut, par les procédés classiques, passer de cette oxime à l'aldé- 

 hyde phénylacétique elle-même; mais l'extrême altérabilité de cette aldé- 

 hyde fait que les rendements sont peu satisfaisauts. 



)) Le nitrostyrolène pouvant être obtenu aisément par condensation de 

 l'aldéhyde benzoïque avec le nitrométhane, nous avons donc pu remonter 

 d'une manière simple et régulière de l'aldéhyde benzoïque à son homo- 

 logue supérieur, l'aldéhytle phénylacétique. 



» Nous nous occupons de généraliser cette intéressante synthèse. « 



