SÉANCE DU 26 MAI 1902. 1227 



» Nous avions le désir d'appliquer notre procédé de réduction à des com- 

 posés analogues de la série grasse, mais il n'en était connu aucun; nous 

 avons heureusement pu trouver une méthode permettant de les obtenir. 



» Dans une série de travaux présentés ici même, M. L. Henry, de Lou- 

 vain, a étudié la condensation des aldéhydes de la série grasse avec le 

 nitromélhane. Cette condensation, qui s'effectue au moyen d'une solution 

 étendue de carbonate de potassium, lui a fourni les produits d'addition 



R. CH O + CH' - AzO- = R. CH (OH) - CH- - Az 0\ 



dont la réduction conduit simplement à des amines-alcools. Nous avons 

 réussi à déshydrater ces alcools secondaires nitrés en traitant, par le chlo- 

 lure de zinc anhydre, leur solution dans l'acide acétique cristallisable et 

 maintenant le mélange à l'ébullition pendant 4 à 5 heures. On a alors 



R.CH(OH) - CH- - AzO^ = H=0 + R.CH = CH - AzO^ 



» Nous avons constaté que les hydrocarbures nitrés ainsi obtenus, ré- 

 duits par l'amalgame d'aluminium ou le zinc et l'acide acétique, se trans- 

 forment en oximes suivant l'équation 



R . CH = CH - AzO^ -^ 2H^ = H^O + R .CH^ - CH = AzOH. 



» Nous avons donc réussi là, comme dans la série aromatique, à trans- 

 former, grâce au nitrométhane, une aldéhyde grasse en son homologue 

 supérieur. Nous avons employé comme matières premières l'aldéhyde 

 isovalérique et l'œnanthol. 



» Le produit de condensation de l'isovaléral et du nitrométhane a déjà 

 été décrit par M. L. Henry (5m//. Acad. roy. Uelg., t. XX.X:iII, p. 412); son 

 produit de déshydratation, le nilro-isohexyléne 



^"^')CH -CH^ - CH - CH - AzO^ 



constitue un liquide d'un jaune clair bouillant à So^-Si" sous 10"'", 

 dl — 0,995, d'une odeur piquante qui provoque le larmoiement. H est faci- 

 lement entraîné à la vapeur d'eau, fixe i"""' de brome et réagit vivement 

 avec les réducteurs. 



» La réduction par le zinc et l'acide acétique fournit avec un excellent 

 rendement V isobutylacélaldoxime 



CH'\(^H - CH'^ - CH^ CH =: AzOH, 



