SÉANCE DU 9 JUIN 1902. l357 



sédant quatre radicaux hydrocarbonés différents unis à l'atome d'azote. 

 » La grande analogie du carbone et de l'i'.zote asymétrique étant connue, 

 analogie qui ressort de nos expériences ainsi que de celles de M. Le Bel 

 et de M. W.-J. Pope, il nous a paru intéressant de préparer des corps ren- 

 fermant deux atomes d'azote asymétrique ( ' ). 



» J'ai réussi, en effet, à préparer, avec le concours de M. R. Oechslen, deuK sels 

 isoniériques renfermant deux atomes d'azote asymétrique; ces sels prennent respecti- 

 vement naissance dans l'action de l'iodure d'éthylène sur le télraliydro-isoquinoléine- 

 az-acétate d'éthyle et dans celle de l'iodacétate d'élliyle surraz-éthényl-bis-létrahydro- 

 isoquinoléine : 



(I) C'II'/ I CH^-OT 1 ^„ >C^»' 



\CH2-Az Az —CUV 



CH^CO^C^H^ CMl'O'C.CH^ 



(II) CMi< I I >C=H' 



\CH*— Az CH--CH^ :Âz — CH V 



>I 1' 



CH^CO*C^H' C^H'O'C.CH^ 



» Le produit obtenu suivant l'équation (I) est très stable et bien cristallisé; l'iso- 

 mère, également cristallisé, est, au contraire, si instable que la chaleur solaire ou 

 l'eau chaude le décomposent; 11 suffit d'une cristullisation dans l'alcool ou dans l'élher 

 acétique pour provoquer l'élimination d'une molécule d'éther iodacétique et la forma- 

 tion d'un composé très stable, qui ne renferme pliiN ([u'nn seul atome d'azote asymé- 

 trique 



,CH^-CH-^ CH^-CH\ 



CH='— Az— c;H^-cir--Az - CH= 



\CH^-C0--C2H= 



« il est, par conséquent, impossible d'isomériser le second composé, car celui-ci 

 n'existe qu'aux températures inférieures à -h Jo". Le premier est, au contraire, si 

 stable qu'on peut le maintenir à l'état fondu (vers -1- 170°) sans percevoir l'odeur de 

 Féther iodacétique. 



» L'isomérie de ces composés azotés n'est pas tout à fait comparable 

 à celle des acides a, a,-dialcoylatiipiques. En effet, dans ce dernier cas, 

 les deux modilications prennent naissance simullanément dans la même 



(') Comp. O. AscHAN, Berichle d. deulsch. chcni. Ges., t. XXXII, p. 992. 



