SÉANCE DU 9 JUIN 1902. 13^9 



» Condmions. - En résumé, la présence He deux atomes d'azote asymé- 

 trique dans une molécule paraît rendre possible l'existence de sels d'am- 

 monium stéréo-isomériques, qui prennent naissance dans des réactions 

 différentes. Nous cherchons actuellement à trouver de nouveaux exemples 

 de cette isomérie, et nous nous proposons d'appliquer la méthode de 

 M. Pope à la forme stable, qui pourrait être dédoublée en les deux iso- 

 mères actifs. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l' aldéhyde henzène-azohenzoique. Note de 

 M. P. Freundler, présentée par M. H. Moissan. 



« J'ai montré, dans une précédente Note (')- qu'il n'est pas possible 

 d'appliquer la réaction de Friedel etCrafts à l'azobenzène ou à ses dérivés, 

 et de préparer, par ce procédé, des composés du type 



C»H\Az = Az.C''H'.CO.R. 



» On peut, par contre, réaliser très facilement la synthèse de ces der- 

 niers, en appliquant à un mélange de dérivés nitrés la méthode générale 

 de préparation des hydrazoïques et des àzoïques : 

 C/H^ AzO^ + AzO^C''Ii" .R + loH = C^H' . ÂzH . AzH .C«H\R -h 4H^0. 



). J'ai obtenu ainsi l'aldéhyde benzène-azo-/j.-benzoïque 



C"H^Az = Az.C°H\CHO(/i)' 



dont je décrirai ici la formation et les principales propriétés. 



» Un mélange équimolécLilaire de nitrobenzène (5ob) et d'acétal dimélhyllque de 

 l'aldéhyde ;?.-nitrobenzoïque (808) est dissous dans Sao^"' d'alcool à 80 pour 100 et 

 additionné de lessive de soude à 36 pouf 100 (90s); cette solution est chauffée vers 80" 

 et traitée peu à peu par de la poudre de zinc, selon la méthode habituelle, jusqu'à 

 décoloration complète; la liqueur est ensuite filtrée à chaud et oxydée par l'oxyde 

 jaune de mercure, de façon à transformer les hydrazoïques en àzoïques. 



>. J'ai obtenu, dans ces conditions, un mélange d'azobenzène, d'acétal 

 benzène-azobenzoïque et d'acétal /).-azobenzoïqué 



(CH^O)^CH.C°H\Az = Az.C«H^CH(OCH')^ 



(') Comptes rendus, t. CXXXIV, p. 465. 



