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» B. L'autre, dont je n'ai pu jusqu'ici obtenir que de pelites quantités, 

 cristallise en longues aiguilles fusibles à 47"- H est plus soluble que le pré- 

 cédent dans les mêmes dissolvants. Son pouvoir rotatoire dans les mêmes 

 conditions est de [a][, = — 258°, 5; son oxime a le même aspect que celle 

 du corps fondant à 5i°; elle fond à i53°. 



» L'action de ces composés sur la lumière polarisée paraît confirmer 

 l'hypothèse de M. A. Haller sur l'exaltation du pouvoir rotatoire par l'in- 

 troduction d'une double liaison dans le noyau de la molécule menthone. 



» Le pointde fusion du mélange des deux corps fondant à 5i° et 47" est 

 de 28°; celui du mélange des deux oximes est de i45°-i47"- 



» Ces différents caractères permettent de conclure qu'on a affaire à deux 

 benzylidène-menthones isomères. Pour les mêmes raisons, il y a lieu de 

 penser que cette isomérie est d'ordre stéréochimique. 



» Dans le but d'élucider cette question j'ai entrepris l'étude des pro- 

 duits d'oxydation de ces composés. 



» Acide ■x-méthyl-'j.'-isopropyladipique. — La benzylidène-menllione fondant à ôi", 

 oxydée par le permanganate de potassium en solution étendue, donne, comme produit 

 principal, à côté de l'acide benzoïque, un acide bibasique répondant à la formule 

 Qioj£i8(ji qyj s'est formé d'après l'équation 



C10HI6O = CH - C'IP -4- 40 H- H=0 = G«H^ - CO-H + C'Ml'SQ^ 



» Cet acide fond à io5°; il est inactif sur la lumière polarisée. 



» Par l'ébullition avec l'anhydride acétique il donne l'anhydride C"'H"^0' incris- 

 tallisable. Celui-ci, chauffé pendant quelque temps à l'ébullition, à la pression ordi- 

 naire, perd CO^ et se transforme en une célone C'H"^0 à odeur de menthone, bouillant 

 à i8o°-i8i°, et dont la semicarbazone C'H":= Az — CO — AzH — AzH- fond à 2o5°. 



» Etant donnée l'opinion généralement admise sur la constitution de la menthone, 

 opinion qui vient d'être corroborée par la récente synthèse de M. Léser ('), l'acide 

 Qioj^isQi j|qJ[ ^jpg yjj acide a-méthyl-a'-isopropylalipique, car il n'a pu prendre 

 naissance que de la façon suivante : 



CH^ CH^ 



CH , Cil 



CH^/Nc^^CH -C^H^ CH^/NCO^H 



----- ' . -i-CHPCO^H. 



CH= 



CO CH°-' ,GO-n 



CH CH 



CH CH 



CH' CH' CH' CH' 



(') Comptes rendus, I. CXXXIV, p. iii5. 



