SÉANCE DU iG JUIN 1902. 1439 



» La cétone qui en dérive par l'ébullilion de l'anhydride esl pai' suite une a-métliyl- 

 S-isopropylcétopentamétlijlène. 



» Les différentes propriétés de cet acide l'Identifient avec l'acide dihydrocampho- 

 rique obtenu par MAL Crossley et Perkin Jun. ( ' ) par la fusion de l'acide camphorique 

 avec la potasse caustique. Il m'a du reste été permis, grâce à l'obligeance de M. Per- 

 kin, qui a lui-même reconnu l'ideutité, de comparer ces deux acides. Le point de 

 fusion de leur mélange reste le même : io5°. 



» Il résulte tle ce rapprochement que l'acide dihydrocamphorique de 

 MM. Crossley et Perkin n'est autre chose que de l'acide a-mélhyl-a'-isopro- 

 pyladipiqiie. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Acides pyromucique cl isopyromucique. Action 

 du perchlorure de phosphore et du chlorure de phosphoryle. Note de 

 M. G. Chavanxe, présentée par M. il. Moissan. 



« I. L'action du perchlorure de phosphore sur l'acide pyromucique a fait 

 l'objet d'un travail de Liès-Bodart {Lieb. Ann., t. C, p. 327). Il a obtenu 

 un liquide bouillant à 170°, régénérant l'acide par action de l'eau, don- 

 nant par action deTammoni ique une amide fondant à i4i"-i42". 



« J'ai répété ces expériences et suis arrivé au même résultat, soit en 

 opérant sans dissolvant, soit eii opérant en solution chloroformique ou 

 éthérée ; j'ajouterai cependant que, après purification complète, le chlorure 

 se concrète en prismes extrêmement réfringents, fondant aux environs 

 de o" (à — 2°). J'ai étudié sur ce produit pur l'action de l'eau, de l'alcool, 

 de l'ammoniaque, de l'aniline et de l'iiydrate d'hydrazine. L' acide pyromu- 

 cique se comporte vis-à-vis du perchlorure de phosphore comme un acide, le 

 carboxyle étant remplacé par COCl. 



>' II. L'acide isopyromucique se comporte tout différemment. 



» Ou projette, par petites portions, du perchlorure de phosphore (20s) dans une 

 solution chloroformique d'acide isopyromucique pur (45s), bien exempt de son 

 isomère. Cette addition provoque uu échauffement sensible et un dégagement consi- 

 dérable d'acide chlorhydrique. On termine la réaction en chauffant au bain-marie, 

 au réfrigérant à reflux, pendant 3o minutes. Après évaporation du chloroforme, on 

 obtient des cristaux bruns que l'on écrase sur une plaque poreuse et que l'on fait cris- 

 talliser dans le chloroforme ou l'élher acétique anhydre bouillant. On peut remplacer 

 dans la préparation le chloroforme par un autre véhicule organique, l'éther par 



(') Chem. Soc, t. LXXIil, p. 28. 



