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Uire des dérivés propényliques initiaux est, non pas R — CH — CH — CH\ 



/CH- ^CH* 



mais R — CH( i , ou mieux R — Cf 



\CH= \CH» 



n Nous avons, M. Bélial et moi, en ce qui concerne l'anéthol, et moi- 

 même en ce qui concerne le phénylpropylène, montré que les dérivés 

 propényliques ont bien la structure R — CH = CH — CH' et que la réac- 

 tion considérée provoque une transposition moléculaire; nous avons 

 réussi, en outre, à mettre en évidence la transformation des chaînes mé- 

 thoélhényliques R — C(CH') = CH^ en composés à chaîne linéaire 



R~CH''-CO - CH^ 



» Etudiant le mécanisme de ces réactions, je suis parvenu à démontrer que ces deux 

 transpositions moléculaires, en apparence si difl'érentes : redressement de la chaîne 

 chez l'une et ramification chez l'autre, sont provoquées l'une et l'autre par une même 

 cause ; la migration du groupement phénylique. 



» J'ai d'abord mis en évidence la possibilité de migration du CH'^ eu la provoquant 

 sur un corps où seuls les phénjles étaient susceptibles de migrer; j'ai soumis, à cet 

 effet, l'iodhjdrine du diphényléthylène as. (CHP)==: G =: CH^ à l'action de AzO'Ag, 

 et j'ai obtenu la désoxybenzoïne C'H^— GO — CH-— G" H». 



» La possibilité de la migration du G'H^ ainsi établie, j'ai considéré le cas le plus 

 typique, celui du styrolène; si, pour plus de simplicité, on envisage la phase oxyde 

 d'élhylène, on voit qu'on peut exprimer la formation d'aldéhyde phénylacétique aussi 

 bien par une migration d'un H que par migration d'un G^H^, 



G^tP— GH — GHHz^G«H»-GH^-GHO, G^H^-GH — CH---Z.GH0-CH--G6H». 



\o/ \o/ 



Or, le premier processus semble être celui qui se produit dans la formation connue de 

 phénylacétaldéhjde par action de SO'H- au quart sur le pliényiglycol ou sur l'oxyde 

 d'éthylène correspondant. En effet, j'ai montré antérieurement que le mélliylphényj- 

 glycol C'H^— G0H(GH3) — GH^OH traité par SO^H^ au quart se transforme en 

 aldéhyde hydratropique; or une telle réaction ne peut s'effectuer que par transport 

 de H, 



G«H^-G — CH-H=rC«lP-GH-GHO; 

 GH= O CH» 



il en résulte donc que la réaction par transport d'hydrogène semble bien caractéris- 

 tique de l'action de SO*H- sur les glycols au moins une fois primaire. 



» Or, c'est précisément une action inverse que jjaiaissent produire llgO ou AzO'Ag 

 sur les iodhydrines; c'est ainsi que l'iodhydriuo du métlioéthénvlbenzène 



GMFC(CH^j — GfP 



