SÉANCE DU 2,3 JUIN 1902. 1 5o7 



fournit, avec AzO^Ag, non pas le propionylbenzène CH^— CO — CM^— CHS ce qui 

 indiquerait une migration du CH', mais bien la phi^nylacétone, ce qui implique né- 

 cessairement la migration du CIF. 



» J'ai cherché à trouver d'autres preuves de cette migration. La formation de l'al- 

 déhyde hydratropique, quej'ai tout d'abord réalisée à partir du phénylpropylène, n'est 

 pas démonstrative à cet égard; on peut, en elTet, l'interpréter aussi bien par migration 

 du phényle que du méthjle. J'ai alors soumis à l'action de AzO'Ag l'iodliydrine de 

 l'isobuténylbenzène CFP - CH =:= C — ( CH')^ et j'ai obtenu l'aldéhyde diméthylphé- 

 nylacétique bouillant vers aoS-, C= tP— C(CH')^— CHO; une telle réaction démontre 

 très nettement la migration du phényle 



C6H=- CH - C - (CH')'-=GHO - c(^c^ 

 \0/ 



\{cwy-- 



» La migration phénylique fournit, au surplus, une explication de la façon diffé- 

 rente dont se comportent les diverses iodhydrines vis-à-vis de HgO ou AzO^Ag; on 

 sait que certaines iodhydrines, comme celle du styrolène, ne sont décomposées que 

 par AzO'Ag, alors que les autres le sont aussi bien par HgO que par AzO'Ag. J'ai 

 observé qu'une telle différence ne dépend en aucune façon de la forme de la chaîne 

 latérale, mais uniquement de la nature du groupea)ent Cil'; si ce C'H'* n est pas 

 substitué, les iodhydrines ne sont décomposées que par AzO'Ag; c'est le cas du pro- 

 pénylbenzène, du mélhoélhénylbenzéne, de l'isobuténylbenzène, etc., bien que, pour 

 chacun de ces cas, les chaînes latérales soient différentes. Par contre, si le C^H' est 

 substitué par un ou plusieurs OCH' ou même, dans certains cas, par un simple CH', 

 l'iodhydrine est alors facilement décomposée par HgO; c'est le cas des iodhydrines de 

 l'isosafrol, de l'anéthol, du pseudoanéthol; j'ai également vérifié ce fait avec le phényl- 

 tolyléthylène asym. et l'ai mis nettement en évidence en soumettant le paraméthoxy- 

 styrolène CH^O- C«H'— CH = CH'à l'action de HgO-l-I qui fournit d'emblée l'al- 

 déhyde CH^O — C^H*- CH2— CHO bouillant vers 252°. 



» Enfin, je suis parvenu, d'autre part, à montrer que le groupe tolyle migrait plus 

 facilement que le C^H' ; en effet, l'iodhydrine du phényltolylélhylène asym. 



CH'— C«H»— C(C''H=)=:GH'- (bout à 385"'-286°; a'„=i,o'2i) 



fournit la paraxylylphénylcétone CH^*— GO — CH^- C«H* — GH^ fondant à gli^-gô", 

 et non la paratolylbenzylcétone GH^— G^H'- GO — GH=— G^H^ qui fond à 108°- 

 ioq°. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Élude, de T action du chlorure de sélénv/e sur l'érythrUe. 

 NotedeMM.C.CHABRiÉetR. Jacob, présentée par M. H. Moissan. 



« On sait que les acides agissent surTérythrite comme agents de déshy- 

 dratation ou d elhérification. La chlorhydrine sulfurique SO'HCl trans- 

 forme ce sucre en érylhrite tétrasulfuriquc- C'H°(SO*H)* à la température 



