SÉANCE DU 2,3 JUIX 1902. l5ll 



CHIMIE ORGANIQUE. — Dérivés acylés de l'acide isopyromucique : acétate, 

 henzoale, pyromucale disnpyromuryle. Note de M. G. Ciiavax.ve, pré- 

 sentée par M. H. Moissan. 



« Dans le but de vérifier l'existence de la fonction pliénoliqiie on éno- 

 lique de l'acide isopyromncique, j'ai entrepris d'étudier l'action des chlo- 

 rures d'acides sur ce composé. J'ai préparé ainsi l'acétate, lebenzoateet le 

 pyromucate d'isopyromucyle. 



» Acétate d'isopyromucyle : Cil'. CO.O.C' II'O-. — Ou robiieiU en cliaudaru 

 vers /lo"-5o° l'acide isopyromucique (i'""') avec le chlorure d'acétyle (1"'"'), puis dis- 

 tillant dans le vide, quand le dégagement d'acide chlorhydrique a cessé. 



» Il se présente généralement, à la température ordinaire, sous la forme d'un li- 

 quide incolore, de consistance huileuse, distillant sans altération dans le vide à i Sa" 

 sous 20""". Par refroidissement, il se concrète en gros cristaux qui ne fondent ensuite 

 qu'à 28°; parfois même on l'obtient immédiatement sous forme cristalline. 



» Il est soluble dans les solvants organiques à des degrés divers, mais très peu so- 

 luble dans l'eau. Il ne donne plus avec le perchlorure de fer, qu'il soit en solution 

 aqueuse ou en solution alcoolique, la coloration verte caractéristique de l'acide. Il se 

 comporte comme un corps neutre dans l'action des alcalis, en présence de phtaléine. 



)) Ce dérivé acétjlé peut se préparer également par l'action de l'anhydride acétique 

 sur l'acide isopyromucique, mais il ne se forme pas quand on tente l'éthérification par 

 l'acide acétique en présence de gaz chlorhydrique. En cela, il se rapproche davantage 

 de l'acétate de phényle que des acétates alcooliques. 



» Il est très facilement saponifiable, plus facilement que l'acétate de phénvle. Le 

 carbonate de soude le saponifie, en elTet, lentement à froid, plus rapidement à chaud; 

 l'acétate de phényle est au contraire stable dans ces conditions, comme j'ai tenu à le 

 vérifier. 



» L'alcool, en présence de gaz chlorhydrique, en déplace l'acide isopyromucique 

 en formant de l'acétate d'éthyle. 



» Dans les mêmes circonstances, l'acétate de phényle se conduit d'une manière tout 

 à fait parallèle. 



» La phénylhydrazine produit un déplacement analogue en donnant de l'acétylphé- 

 nylhydrazine et de l'acide isopyromucique; l'acétate de phényle donne dans les mêmes 

 conditions de l'acélylphénylhydrazine et du phénol. 



» Enfin, l'aniline donne avec l'acétate d'isopyromucyle de l'acétanilide et de l'acide 

 isopyromucique; l'acétate de phényle, soumis à la môme action, donne de l'acétanilide 

 et du phénol. 



» Benzoate d'isopyromucyle : C'H'.CO.O.C^H^O^— On l'obtient en chauflfant à 

 100" l'acide isopyromucique (1"'°') avec le chlorure de benzoyie (i""'). La réaction 

 terminée, le dérivé se prend en masse par refroidissement; on fait cristalliser dans 

 l'alcool. 



