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strato essere molto difficile che l'acido fosforoso e i fosfuri di 

 idrogeno possono direttamente eliminare l'ossigeno dai pirrodia- 

 zoloni, possiamo ritenere che la riduzione effettuata dal cloruro 

 fosforoso si eserciti non direttamente sul pirrodiazolone, ma sul 

 composto clorurato che rappresenterebbe il termine intermedio 

 del passaggio del pirrodiazolone a pirrodiazolo. 



Ora ci sembra che il comportamento dei solfuri di fosforo, 

 sopra i composti ossigenati del pirrodiazolo^ debba essere del tutto 

 anàlogo a quello dei cloruri di fosforo sopra i pirrodiazoloni ; in 

 entrambe le reazioni si formano dei prodotti intermedii o solfo- 

 rati o clorurati. 



I prodotti cloi'urati sono come abbiamo detto, ridotti dai com- 

 posti fosforosi; e probabilmente cosi potrà avvenire per quelli 

 solforati. 



Però, se non abbiamo ancora fatti che ci dimostrano 1' eli- 

 minazione dello zolfo per opera dei prodotti fosforosi , possiamo 

 ritenere che V atomo di zolfo non è come 1' ossigeno cosi tenace- 

 mente saldato al nucleo pirrodiazolico , poiché può eliminarlo 

 anche un semplice processo d' ossidazione. 



Infatti Freund (1) dal 3-tiopirrodiazolo per azione dell' acqua 

 ossigenata ottenne come prodotto finale il pirrodiazolo 



N CS N CH 



HC NH — ^ HO 



I I 



H H 



L' eliminazione poi dello zolfo per ossidazione , si può spie- 

 gare col carattere elettronegativo del nucleo pirrodiazolico (2) , 

 infatti il prodotto solforato agendo sotto la tautomera forma sol- 



(1) Febund — Berkhte, voi. XXIX, pag. 1483. 



(2) A. Andreocci — Il pirrodiazolo 2.4 ed i suoi derivati — Memorie della 

 Società di Scienze (detta dei XL) Serie B'', Volume XI, Capitolo VI. — Be1a:ioni 

 del inrrodiazolo 2.4 col lyenzolo ecc. 



