Sulla condensazione della ftalimide col fenolo 



razione è scarso, poiché accanto ad essa si forma una quantità con- 

 siderevole di fenolftaleina, dovuta certamente al trasformarsi durante 

 la fusione di parte della ftalimide in anidride ftalica. 



L'imidofenolftaleina si comporta come un acido e quando è per- 

 fettamente pura si discioglie nelle basi senza colorarsi; per semplice 

 cristallizzazione è molto diffìcile liberarla completamente dalla fe- 

 nolftaleina che la accompagna e che fa sì che gli alcali la colorino 

 in violetto. Si riesce invece ad ottenerla tale che le sue soluzioni 

 nelle basi sieno incolore, approfittando della circostanza che essa è 

 incapace di combinarsi colla idrossilamina, mentre la fenolftaleina dà 

 r ossima descritta da Friedlànder (1). Si aggiunge quindi al liquido 

 violetto tanto cloridrato di idrossilamina finché riscaldando a bagno 

 maria il colore passi al giallo. Si precipita con acido solforico la 

 imidoftaleina inalterata , mentre Y ossima rimane disciolta nell' ec- 

 cesso d' acido; la si cristallizza quindi col solito metodo dal miscu- 

 glio d' alcool e benzina. 



Il fatto del non combinarsi della imidofenolftaleina colla idros- 

 silamina , milita a favore della ipotesi di Friedlànder (loco citato) 

 secondo la quale nei sali la fenolftaleina assumerebbe una struttura 

 chinonica, che non possiede quando é libera ; e il comparire del 

 colore violetto dipenderebbe dal comparire appunto del gruppo chi- 

 nonico 



yC,H, OH /U,H, OK 



, „ ^C\H. OH V^C\H,=0 



/^\ / 



(J^H, O C\H\ 



\C0/ ^<^00K 



fenolftaleina libera sale di fenolftaleina 



Affinché si verificasse una trasposizione molecolare analoga per 

 la imidofenolftaleina, sarebbe necessaria la formazione del gruppo 

 CONHj delle amidi, il che presenta probabilmente maggiore diffi- 

 coltà del formarsi del carbonile. Nella imidofenolftaleina, anche in 

 soluzione alcalina , non esisterebbe il gruppo chinonico , quindi la 

 mancanza assoluta di colore e la incapacità di dare un' ossima. 



(1) Ber. d. deut. ehem. Gesell. XXVI, 172. 



