2 Azione del cloruro di solforile sui fenoli e i loro eteri. 1; 

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Inoltre , prescindendo dalla attuale discussione fra Claisen, 

 Pechmann ed altri da un lato e Nef dall' altro, sulla costituzione de- 

 gli 1,3-dichetoni liberi, vi sono ragioni per ammettere che nei de- 

 rivati questi corpi possano assumere ora la forma tautomerica che- 

 tonica (1) ora quella ossidrihca B-C.OH=CH-CO-R (2). 



Tra i fenoli d' altro canto ve ne sono alcuni che si compor- 

 tano tanto da composti ossidrilici quanto da chetonici, come risulta 

 dai lavori di Baeyer e di Herzig e Zeisel sulla floroglucina (3) e 

 sulla resorcina (4). 



Considerando questa certa quale analogia fra gli 1,3-dichetoni 

 ed i fenoli , a noi è sembrato interessante di studiare 1' azione del 

 cloruro di solforile sopra i fenoli , estendendo le prime osserva- 

 zioni , fatte in questo senso da Dubois (5) e da Reinhard (6) , in 

 modo da indagare : 1° se tutti i fenoli diano con facihtà e a freddo 

 cloroderivati, 2° quale posto vada ad occupare il cloro rispetto al- 

 l' ossidrile, 3° quale sia il limite della clorurazione, 4° se gli eteri 

 composti (benzoati, acetati) che derivano senza dubbio dalla forma 

 ossidrilica dei fenoli , agiscano in modo simile ai fenoli liberi col 

 cloruro di solforile. 



Riferendo nella presente nota brevemente sui risultati ottenuti 

 col fenolo ordinario, la resorcina^ e la floroglucina, noi ci riserbia- 

 mo lo studio di questa reazione. 



Azione sul fenolo. Secondo Dubois (7) il fenolo dà col cloruro 

 di solforile a freddo il pa/-a-clorofenolo nel mentre si svolge anidri- 

 de solforosa ed acido cloridrico. Noi abbiamo ripetuto l' esperienza 

 variandone in lutti i modi le condizioni , onde stabilire se questo 

 fenolo clorurato sia 1' unico prodotto che si formi. 



(1) Berichtc 25, 3G6, 1040; 26, 17()0, 1776; lourii. f. pr. Chemio 37, 473; 46, 580; 46, 

 189; 47, 236; Journ. diem. Soe. 1892, 801, 838; Aiinaleii. 277, 162. 



(2) Amialen. 266, 200; 276, 52; 277, 59, 163 nota e ss.; Berk'hte 19, 22 ; Gazz. Cliim. 

 Italiana 21 I, 292, 301. 



(3) Berichte 19, 159; Monatshefte 9, 217, 882. 



(4) Monatshefte 10, 147; 11, 291, 311. 



(5) Zeitschrift 1866, 705. 



(6) Berichte 10, 1525. 



(7) Loco citato. 



