10 Azione del cloruro di solforile sui fenoli e i loro eteri. 1; 



Un' altra parte della stessa soluzione eterea fu lasciata a sva- 

 porare spontaneamente durante la notte. Gli aghi lunghi, incolori, 

 depostisi nel primo tempo, l' indomani si trovarono trasformati in 

 una massa di colore rosso vermiglio, quasi amorfa, che conteneva 

 appena traccia di cloro. In essa si constatò la presenza della flo- 

 roglucina libera ; sembra però che 1' azione degli acidi inorganici 

 provenienti dalla decomposizione del cloruro di solforile all' aria 

 umida non si sia limitata alla sola saponificazione del triacetilderi- 

 vato, ma che essa abbia dato origine a un composto più comples- 

 so, forse appartenente al tipo delle floroglucidi condensate recente- 

 mente descritte da Hesse (1). Anche su ciò sarà riferito fra breve. 



Da quanto abbiamo esposto risulta anzitutto che nella mole- 

 cola del fenolo, della resorcina e della floroglucina, per 1' azione 

 blanda del cloruro di solforile vengono sostituiti tanti atomi di 

 cloro quanto è il numero degli ossidrili liberi. La reazione avviene 

 secondo lo schema : 



C,H,-n{OH)n + nS(\Ch = a^6-2« CUOWn -+■ nSO.^ + nHCl, 



e la sua energia va aumentando col crescere del numero degli os- 

 sidrili nella molecola, tanto che dalla floroglucina non siamo riu- 

 sciti ad ottenere né un mono-, ne un dicloroderivato, ma sempre la 

 triclorofloroglucina. 



Da altre esperienze che sono ancora in corso, e che confer- 

 mano quelle sopradescritte, dovrebbesi poi conchiudere che l'atomo 

 di cloro va costantemente in posizione para rispetto all' ossidrile. 



A differenza dei fenoli liberi i loro eteri composti, in cui è de- 

 terminata ed immutabile la forma ossidrilica del fenolo, non lascia- 

 no sostituire affatto cloro dal cloruro di solforile ; tutto al pilli ven- 

 gono saponificati in presenza di piccole quantità di acqua. 



Questi fatti, a nostro modo di vedere^ non si potrebbero spie- 



li) Annalen 276, 334. 



