IV. Sopra una cintesi dell'addo comenico e sull'acido cloropiromeconico 3 



Finalmente non sarebbe illecito di considerare 1' acido pirome- 

 conico come un composto dichetonico sul tipo dei ciclo-chetometi- 

 leni (1) ; con questo modo di vedere si accorderebbero le proprietà 

 dell' acido analoghe a quelle della diidroresorcina recentemente stu- 

 diata da Merling (2). Solamente non potrebbe spiegarsi la proprie- 

 tà dell' acido piromeconico di non dare un composto ossimico con 

 l'idrossilamina (3); epperù noi sappiamo che il carbonile del nucleo 

 pironico non reagisce con l'idrossilamina (4), e l'acido deidroace- 

 tico pur contenendo tre carbonili secondo la formola di Feist (5) 



O 



/ \ 

 CH3.C CO 



Il I 



HO CH . CO . CH:, 



\ / 

 CO 



non (là die una monossima (6) in cui il gruppo isonilroso forse si 

 trova nella catena laterale. 



Come si vede adunque la costituzione dell' acido piromeconico 

 è tutt' altro che certa, e non può arrecare meraviglia che in molli 

 trattati alla sua formola sia apposto il punto interrogativo. 



Noi quindi continuando le ricerche sui derivati del i)irone che 

 uno di noi aveva iniziato alcuni anni or sono (7), ci siamo occu- 

 pati anzitutto dell' acido piromeconico. Nella presente nota comu- 

 nichiamo i primi risultati delle nostre esperienze, le quali se anco- 

 ra non risolvono il problema della costituzione di questo acido ne 

 rischiarano però alcuni punti. 



E prima di ogni altra cosa ci è sembrato importante di stu- 

 diare r azione dell' acido carbonico, onde vedere se si potesse per- 



ei) Beilstein III ed Vul. 1 pag. G26. 



(2) AimaUMi 278, -20. 



(3) OJonilioiiiier, Beriulite 17, 2087. 



(4) Moyer Borii'hte 17, 1001. 



(5) Annalcii 257, 272. 



(6) Ppikin Chem. Soc. 51, 493. 



(7) Gazu. Chini. 21 I. 283. 



